Butallylonal
Butallylonal ist ein Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Racemat aus zwei Barbitursäure-Enantiomeren. Es wurde in den 1960er-Jahren entwickelt und vor allem in der Tiermedizin eingesetzt, derzeit gibt es allerdings keine Präparate auf der Basis von Butallylonal mehr, es wurde vollständig durch Pentobarbital ersetzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Butallylonal | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(RS)-5-(2-Bromallyl)-5-sec-butylbarbitursäure | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H15BrN2O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Kristalle mit schwach bitterem Geschmack[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 303,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Stereochemie
BearbeitenIn der Seitenkette des heterocyclischen Rings weist Butallylonal ein stereogenes Zentrum auf. Butallylonal ist also chiral, es gibt eine (R)-Form und eine (S)-Form, die im Verhältnis 1:1 vorliegen, also ein Racemat darstellen.
Rechtsstatus
BearbeitenButallylonal ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.[5]
International fällt Butallylonal unter die Konvention über psychotrope Substanzen.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ F.v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 516 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Stephen R. Byrn: Solid State Chemistry of Drugs. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 125.
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 60 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Thomas Geschwinde: Rauschdrogen Marktformen und Wirkungsweisen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09677-2, S. 531 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).