Butetamat ist ein Arzneistoff, der als Antitussivum („Hustenblocker“) verwendet wurde.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Butetamat
Andere Namen
  • (RS)-2-(Diethylamino)ethyl-2-phenylbutanoat (IUPAC)
Summenformel
  • C16H25NO2 (Butetamat)
  • C16H25NO2·C6H8O7 (Butetamat·Citrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 237-817-9
ECHA-InfoCard 100.034.366
PubChem 27368
ChemSpider 25466
Wikidata Q1017896
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05DB30

Wirkstoffklasse

Antitussiva

Eigenschaften
Molare Masse
  • 263,38 g·mol−1 (Butetamat)
  • 455,50 g·mol−1 (Butetamat·Citrat)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

109–110 °C (Butetamat·Citrat)[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser und Ethanol (Butetamat·Citrat)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Citrat

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Seine hustenstillende Wirkung entspricht ungefähr der des Codeins, es hat aber im Gegensatz zu diesem nur eine sehr schwache schmerzstillende Wirkung, wirkt bronchienerweiternd, hat kein Abhängigkeitspotenzial, beeinflusst das Reaktionsvermögen nicht und führt nicht zu einer Atemdepression.[3]

Chemie und Isomerie

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Der Arzneistoff ist strukturell mit dem Methadon verwandt.[4] Butetamat ist chiral und wurde als 1:1-Gemisch (Racemat) von (R)- und (S)-Enantiomer eingesetzt.

Chemisch verwandte Wirkstoffe (Analoga) sind Butamirat, Oxeladin und Pentoxyverin.

Handelsnamen

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Pertix-Hommel (D, außer Handel)

Einzelnachweise

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  1. a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 250.
  2. a b Datenblatt Butethamate citrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  3. C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart / New York 1995, S. 273–276.
  4. H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart / New York 1988, S. 542–545.