Buttersäureanhydrid

Buttersäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureanhydride.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Buttersäureanhydrid
Andere Namen	n-Buttersäureanhydrid
Summenformel	C8H14O3
Kurzbeschreibung	farblose übelriechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-31-0 EG-Nummer 203-383-4 ECHA-InfoCard 100.003.077 PubChem 7798 Wikidata Q5003196
Eigenschaften
Molare Masse	158,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3
Schmelzpunkt	−75 °C
Siedepunkt	198 °C
Dampfdruck	0,4 mbar (20 °C)
Löslichkeit	hydrolysiert in Wasser und Ethanol löslich in Ether
Brechungsindex	1,413 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: 014 P: 280​‐​305+351+338​‐​310
Toxikologische Daten	8790 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Buttersäureanhydrid kann durch katalytische Hydrierung von Crotonsäure oder durch Reaktion von Buttersäure oder Methylbutyrat mit Essigsäureanhydrid oder Keten gewonnen werden.

Eigenschaften

Buttersäureanhydrid ist eine farblose, schwer entzündbare Flüssigkeit mit übelriechendem Geruch, die in Wasser mit heftiger Reaktion hydrolysiert.

Verwendung

Buttersäureanhydrid wird bei der Synthese von Dibutyrylchitin (ein lipophiler Chitindiester) und Buttersäureester-Derivaten der Hyaluronsäure verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Buttersäureanhydrid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 88 °C, Zündtemperatur 279 °C) bilden.