Buttersäureisopentylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Buttersäureisopentylester
Andere Namen	Isoamylbutyrat; Isopentylbutyrat; Buttersäureisoamylester; (3-Methylbutyl)butyrat; ISOAMYL BUTYRATE (INCI);
Summenformel	C9H18O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-380-8
ECHA-InfoCard	100.003.074
PubChem	7795
Wikidata	Q49081089
Eigenschaften
Molare Masse	158,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3
Schmelzpunkt	−73 °C
Siedepunkt	178 °C
Dampfdruck	1,26 mbar (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,5 g·l−1 bei 50 °C) und Glycerin; löslich in Ölen und Ethanol;
Brechungsindex	1,411 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226‐412
	P: 210‐262‐273
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Buttersäureisopentylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buttersäureester.

Vorkommen

Apfel der Sorte James Grieve

Buttersäureisopentylester kommt natürlich in Eucalyptus macarthuri, Kokosnussöl und in diversen Früchten wie zum Beispiel Äpfeln, Aprikosen, Bananen,^[5] Mango und Melonen sowie in Honig und Whisky vor.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Buttersäureisopentylester kann durch Veresterung von Isoamylalkoholen mit Buttersäure gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Buttersäureisopentylester ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2] Die Verbindung besitzt ein Birnenaroma.^[6]

Verwendung

Buttersäureisopentylester wird als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie verwendet.^[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Buttersäureisopentylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 59 °C) bilden.^[2]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu ISOAMYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Eintrag zu (3-Methylbutyl)butyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juli 2015. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 964 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt Isoamyl butyrate, natural, 80% isoamyl butyrate basis, FCC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juli 2015 (PDF).
↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
↑ Bernhard Schrader, Paul Rademacher: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie. Walter de Gruyter, 2009, ISBN 978-3-11-020360-8, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CosIng-1] Eintrag zu ISOAMYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Eintrag zu (3-Methylbutyl)butyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juli 2015. (JavaScript erforderlich)

[George_A._Burdock-3] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 964 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-4] Datenblatt Isoamyl butyrate, natural, 80% isoamyl butyrate basis, FCC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juli 2015 (PDF).

[Ullmann-5] Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.

[Bernhard_Schrader,_Paul_Rademacher-6] Bernhard Schrader, Paul Rademacher: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie. Walter de Gruyter, 2009, ISBN 978-3-11-020360-8, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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