Butylcarbamat

chemische Verbindung

Butylcarbamat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Strukturformel
Strukturformel von Butylcarbamat
Allgemeines
Name Butylcarbamat
Andere Namen
  • Carbamidsäurebutylester
  • Carbaminsäurebutylester
  • Butylurethan
Summenformel C5H11NO2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 592-35-8
EG-Nummer 209-751-0
ECHA-InfoCard 100.008.866
PubChem 11596
ChemSpider 11108
Wikidata Q27284296
Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,97 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

53–55 °C[1]

Siedepunkt

203–204 °C[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (ca. 1 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Alkoholen, Estern und Ketonen[2]
  • sehr gut löslich in Ethanol[2]
  • gering löslich in Chloroform[2]
  • gut löslich in Fett[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​318
P: 280​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

690 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Butylcarbamat kann durch Alkoholyse von Carbamoylchloriden und durch Aminolyse von Chlorformiaten sowie durch Reaktion von Harnstoff oder -nitrat mit Alkoholen in Gegenwart von Schwermetallen gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Alkoholen mit Isocyanaten, Transamidierung von einfachen Carbamaten mit höheren Aminen, Umesterung niederer Alkylcarbamate mit höheren Alkoholen, Aminolyse von Dialkylcarbonaten und Umlagerung von Omega-Alkoxyalkyl- und Omega-Phenoxyalkylcarbamoylchloriden.[2]

Eigenschaften

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Butylcarbamat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff mit schwachem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Butylcarbamat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Kunstharzen verwendet.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Butylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. März 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f g Toxikologische Bewertung von Butindiol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 18. März 2020.