Butylhexanoat
Butylhexanoat ist ein Carbonsäureester, der sich von 1-Butanol und Hexansäure ableitet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Butylhexanoat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H20O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 172,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,866 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,416 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Butylhexanoat ist eine Hauptkomponente der flüchtigen Aromaverbindungen von Äpfeln. Die Verbindung wirkt anziehend auf Weibchen des Pfirsichtriebwicklers, was eine mögliche Erklärung dafür ist, dass die Schädlinge innerhalb einer Saison zum Teil von Pfirsich- auf Apfelbäume migrieren.[5] Die Verbindung wirkt außerdem anziehend auf die Apfelfruchtfliege[6] und Weibchen des Apfelwicklers.[7] Unter den flüchtigen Verbindungen aus Cupuacu macht die Verbindung etwa 1 % aus.[8]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenButylhexanoat kann durch Veresterung von Hexansäure mit n-Butylalkohol in Benzollösung in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure gewonnen werden. Es entsteht auch bei der Vergärung von Kohlenhydraten unter Bildung von n-Butylalkohol und Aceton.[3]
Verwendung
BearbeitenButylhexanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.063 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[9]
Sicherheitshinweise
BearbeitenButylhexanoat hat einen Flammpunkt von 81 °C.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu BUTYL HEXANOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 4. Februar 2024.
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt BUTYL HEXANOATE, UNITED STATES PHARMACOPEIA (USP) REFERENCE STANDARD bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2024 (PDF).
- ↑ a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 653 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ D. Natale, L. Mattiacci, E. Pasqualini, S. Dorn: Apple and peach fruit volatiles and the apple constituent butyl hexanoate attract female oriental fruit moth, Cydia molesta , in the laboratory. In: Journal of Applied Entomology. Band 128, Nr. 1, Februar 2004, S. 22–27, doi:10.1046/j.1439-0418.2003.00802.x.
- ↑ Aijun Zhang, Charles Linn, Jr., Starker Wright, Ronald Prokopy, William Reissig, Wendell Roelofs: [No title found]. In: Journal of Chemical Ecology. Band 25, Nr. 6, 1999, S. 1221–1232, doi:10.1023/A:1020910305873.
- ↑ Alan Hern, Silvia Dorn: A female-specific attractant for the codling moth, Cydia pomonella , from apple fruit volatiles. In: Naturwissenschaften. Band 91, Nr. 2, 1. Februar 2004, S. 77–80, doi:10.1007/s00114-003-0484-6.
- ↑ Maria Regina B. Franco, Takayushi Shibamoto: Volatile Composition of Some Brazilian Fruits: Umbu-caja ( Spondias citherea ), Camu-camu ( Myrciaria dubia ), Araça-boi ( Eugenia stipitata ), and Cupuaçu ( Theobroma grandiflorum ). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 48, Nr. 4, 1. April 2000, S. 1263–1265, doi:10.1021/jf9900074.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 4. Februar 2024.