Butylmagnesiumchlorid
Butylmagnesiumchlorid ist eine Grignardverbindung.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Butylmagnesiumchlorid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H9ClMg | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 116,87 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenButylmagnesiumchlorid wird durch Reaktion von 1-Chlorbutan mit aktivierten Magnesiumspänen in Tetrahydrofuran erhalten.[2]
Butylmagnesiumchlorid kann außerdem durch Reaktion von wasserfreiem Magnesiumchlorid mit Butyllithium hergestellt werden. Dabei entsteht auch Dibutylmagnesium, das mit Butylmagnesiumchlorid in einem Schlenk-Gleichgewicht steht.[3]
Reaktionen
BearbeitenButylmagnesiumchlorid eignet sich als Alkylierungsmittel zum Einführen von Butylgruppen. Als typisches Grignard-Reagenz reagiert es beispielsweise mit Estern wie Butylbenzoat.[4]
Tetrabutylblei kann hergestellt werden, indem Blei(II)-chlorid zunächst mit 1-Chlorbutan und dann mit Brom umgesetzt wird, um Tributylbleibromid zu erhalten. Durch Reaktion mit Butylmagnesiumchlorid kann die vierte Butylgruppe eingeführt werden.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Butylmagnesium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2024.
- ↑ Gary S. Silverman, Philip E. Rakita: Handbook of Grignard Reagents. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8247-9545-0, S. 15–17 (google.de [abgerufen am 9. Juli 2024]).
- ↑ Satish K. Nune, David B. Lao, Mark E. Bowden, Herbert T. Schaef, Rama S. Vemuri, Radha Kishan Motkuri, B. Peter McGrail: Investigation of reactive intermediates during the synthesis of di-n-butylmagnesium. In: Inorganica Chimica Acta. Band 489, April 2019, S. 150–154, doi:10.1016/j.ica.2019.01.035.
- ↑ Gary S. Silverman, Philip E. Rakita: Handbook of Grignard Reagents. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8247-9545-0, S. 251–252 (google.de [abgerufen am 9. Juli 2024]).
- ↑ Richard Danzer: Über organische Bleiverbindungen. In: Monatshefte für Chemie. Band 46, Nr. 3-4, März 1925, S. 241–244, doi:10.1007/BF01558970.