Butyloleat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Butyloleat
Andere Namen	Oleinsäurebutylester; Butyl-cis-9-octadecenoate;
Summenformel	C22H42O2
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-559-6
ECHA-InfoCard	100.005.054
PubChem	5354342
ChemSpider	4510551
Wikidata	Q27156481
Eigenschaften
Molare Masse	338,6 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,8704 g·cm−3 (15 °C)
Schmelzpunkt	−26,4 °C
Siedepunkt	227 °C (15 Torr)
Löslichkeit	leicht löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butyloleat ist der Ester von Ölsäure mit n-Butanol, also ein Fettsäureester, und wird als Aromastoff verwendet.

Vorkommen

Ichnocarpus frutescens

Es wurde in der Pflanze Ichnocarpus frutescens (Unterfamilie Apocynoideae) nachgewiesen.^[3]

Synthese

Die direkte Veresterung von Ölsäure mit n-Butanol unter Katalyse mit Schwefelsäure ergibt je nach Reaktionsbedingungen (z. B. Reaktionsdauer von zwei bis drei Stunden bei 100 °C) sehr gute Ausbeuten.^[4]

Es sind diverse Prozesse bekannt, in denen Butyloleat enzymatisch durch Veresterung von Ölsäure mit n-Butanol mittels einer (oft festphasengebundenen) Lipase gewonnen werden kann.^[5]^[6]^[7] Dabei gibt es Prozesse mit zusätzlichem Lösungsmittel (z. B. n-Hexan)^[5]^[6] oder ohne.^[5]^[7]

Butyloleat wurde auch als Nebenprodukt bei der biotechnologischen Herstellung von Wachs-Estern in Escherichia coli nachgewiesen.^[8]

Verwendung

Butyloleat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.208 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[9]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. Internet Version 2005. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-90.
↑ ^a ^b Safety Data Sheet. (pdf) Butyl (Z)-9-octadecenoate. BLD Pharmatech, 15. Januar 2023, S. 5, abgerufen am 27. August 2023.
↑ Babita Aggarwal, Mohd. Ali, Vijender Singh, Rajeev K. Singla: Isolation and Characterization of Phytoconstituents from the Stems of Ichnocarpus frutescens. In: Chinese Journal of Natural Medicines. Band 8, Nr. 6, November 2010, S. 401–404, doi:10.1016/S1875-5364(11)60001-0.
↑ Donald F. Othmer, Sanjeev Ananda Rao: n-Butyl Oleate from n-Butyl Alcohol and Oleic Acid. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 42, Nr. 9, September 1950, S. 1912–1919, doi:10.1021/ie50489a054.
↑ ^a ^b ^c Hanen Ghamgui, Maha Karra-Chaâbouni, Youssef Gargouri: 1-Butyl oleate synthesis by immobilized lipase from Rhizopus oryzae: a comparative study between n-hexane and solvent-free system. In: Enzyme and Microbial Technology. Band 35, Nr. 4, September 2004, S. 355–363, doi:10.1016/j.enzmictec.2004.06.002.
↑ ^a ^b Carlos Eduardo Orrego, Jesús Sigifredo Valencia, Catalina Zapata: Candida rugosa Lipase Supported on High Crystallinity Chitosan as Biocatalyst for the Synthesis of 1-Butyl Oleate. In: Catalysis Letters. Band 129, Nr. 3-4, Mai 2009, S. 312–322, doi:10.1007/s10562-009-9857-6.
↑ ^a ^b Y.-Y. Linko, O. Rantanen, H.-C. Yu, P. Linko: Factors Affecting Lipase Catalyzed n-Butyl Oleate Synthesis. In: Progress in Biotechnology. Band 8. Elsevier, 1992, ISBN 978-0-444-89046-7, S. 601–608, doi:10.1016/b978-0-444-89046-7.50087-4.
↑ Rainer Kalscheuer, Tim Stöveken, Heinrich Luftmann, Ursula Malkus, Rudolf Reichelt, Alexander Steinbüchel: Neutral Lipid Biosynthesis in Engineered Escherichia coli : Jojoba Oil-Like Wax Esters and Fatty Acid Butyl Esters. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 72, Nr. 2, Februar 2006, S. 1373–1379, doi:10.1128/AEM.72.2.1373-1379.2006, PMID 16461689, PMC 1392940 (freier Volltext).
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 27. August 2023.

[CRC-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. Internet Version 2005. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-90.

[MSDS-2] Safety Data Sheet. (pdf) Butyl (Z)-9-octadecenoate. BLD Pharmatech, 15. Januar 2023, S. 5, abgerufen am 27. August 2023.

[3] Babita Aggarwal, Mohd. Ali, Vijender Singh, Rajeev K. Singla: Isolation and Characterization of Phytoconstituents from the Stems of Ichnocarpus frutescens. In: Chinese Journal of Natural Medicines. Band 8, Nr. 6, November 2010, S. 401–404, doi:10.1016/S1875-5364(11)60001-0.

[4] Donald F. Othmer, Sanjeev Ananda Rao: n-Butyl Oleate from n-Butyl Alcohol and Oleic Acid. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 42, Nr. 9, September 1950, S. 1912–1919, doi:10.1021/ie50489a054.

[:0-5] Hanen Ghamgui, Maha Karra-Chaâbouni, Youssef Gargouri: 1-Butyl oleate synthesis by immobilized lipase from Rhizopus oryzae: a comparative study between n-hexane and solvent-free system. In: Enzyme and Microbial Technology. Band 35, Nr. 4, September 2004, S. 355–363, doi:10.1016/j.enzmictec.2004.06.002.

[:1-6] Carlos Eduardo Orrego, Jesús Sigifredo Valencia, Catalina Zapata: Candida rugosa Lipase Supported on High Crystallinity Chitosan as Biocatalyst for the Synthesis of 1-Butyl Oleate. In: Catalysis Letters. Band 129, Nr. 3-4, Mai 2009, S. 312–322, doi:10.1007/s10562-009-9857-6.

[:2-7] Y.-Y. Linko, O. Rantanen, H.-C. Yu, P. Linko: Factors Affecting Lipase Catalyzed n-Butyl Oleate Synthesis. In: Progress in Biotechnology. Band 8. Elsevier, 1992, ISBN 978-0-444-89046-7, S. 601–608, doi:10.1016/b978-0-444-89046-7.50087-4.

[8] Rainer Kalscheuer, Tim Stöveken, Heinrich Luftmann, Ursula Malkus, Rudolf Reichelt, Alexander Steinbüchel: Neutral Lipid Biosynthesis in Engineered Escherichia coli : Jojoba Oil-Like Wax Esters and Fatty Acid Butyl Esters. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 72, Nr. 2, Februar 2006, S. 1373–1379, doi:10.1128/AEM.72.2.1373-1379.2006, PMID 16461689, PMC 1392940 (freier Volltext).

[9] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 27. August 2023.

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