Butyrylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Butyrylchlorid
Andere Namen	Buttersäurechlorid; Butanoylchlorid;
Summenformel	C4H7ClO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-498-5
ECHA-InfoCard	100.004.999
PubChem	8855
Wikidata	Q5003202
Eigenschaften
Molare Masse	106,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm−3
Schmelzpunkt	−89 °C
Siedepunkt	101 °C
Dampfdruck	39 mbar (20 °C)
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser; mischbar mit Ethanol;
Brechungsindex	1,412 (20 °C, 589 nm)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐290‐302‐331‐314
	P: 210‐280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	1000–1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butyrylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Carbonsäurehalogenide.

Gewinnung und Darstellung

Butyrylchlorid kann durch Reaktion von Buttersäure mit Thionylchlorid gewonnen werden.^[5]

\mathrm {C_{4}H_{7}OOH+SOCl_{2}\longrightarrow C_{4}H_{7}ClO+SO_{2}+HCl}

Eigenschaften

Butyrylchlorid ist eine flüchtige, leicht entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.^[1]

Verwendung

Butyrylchlorid kann in der organischen Chemie für Friedel-Crafts-Reaktionen verwendet werden.^[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Butyrylchlorid bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt: 8 °C, Zündtemperatur: 280 °C).^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu Butyrylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics 2012-2013. CRC Press, 2012, ISBN 1-4398-8049-2, S. 3–78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c Datenblatt Buttersäurechlorid bei Merck, abgerufen am 1. März 2013.
↑ Eintrag zu Butyryl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ V. K. Ahluwalia, R. Aggarwal: Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative Analysis. University Press (India), 2000, ISBN 81-7371-475-4, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Hisashi Yamamoto, Koichiro Oshima: Main Group Metals in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60535-4, S. 370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu Butyrylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[David_R._Lide,_Ph.D.,_Thomas_J._Bruno-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics 2012-2013. CRC Press, 2012, ISBN 1-4398-8049-2, S. 3–78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Merck-3] Datenblatt Buttersäurechlorid bei Merck, abgerufen am 1. März 2013.

[CLP_100.004.999-4] Eintrag zu Butyryl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[V.K._Ahluwalia,_R._Aggarwal-5] V. K. Ahluwalia, R. Aggarwal: Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative Analysis. University Press (India), 2000, ISBN 81-7371-475-4, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hisashi_Yamamoto,_Koichiro_Oshima-6] Hisashi Yamamoto, Koichiro Oshima: Main Group Metals in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60535-4, S. 370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]