Der CAF Cup 1999 war die 8. Spielzeit des drittwichtigsten afrikanischen Wettbewerbs für Vereinsmannschaften im Fußball unter dieser Bezeichnung. Die Saison begann mit der Vorrunde am 13. März 1999 und endete mit den Finalspielen im November 1999. Titelverteidiger war der tunesische Verein CS Sfax.

CAF Cup 1999
Pokalsieger Tunesien Étoile Sportive du Sahel (2. Titel)
Beginn 13. März 1999
Finale H: 13. November 1999
R: 28. November 1999
Finalstadion H: Stade Olympique de Sousse,
Sousse
R: Stade Mohammed V,
Casablanca
Mannschaften 32
Spiele 57
Tore 149  (ø 2,61 pro Spiel)
CAF Cup 1998
African Cup Winners’ Cup 1999

Sieger wurde Étoile Sportive du Sahel aus Tunesien, die sich im Finale nach einem Gesamtergebnis von 2:2 aufgrund der Auswärtstorregel gegen Wydad Casablanca durchsetzen konnten.

Erste Runde

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Die Hinspiele wurden vom 13. bis zum 16. März, die Rückspiele vom 26. bis zum 28. März 1999 ausgetragen.

Gesamt Hinspiel Rückspiel
USM Algier  Algerien  (a)4:4(a) Guinea-a   Horoya AC 2:1 2:3
al-Ahli SC  Sudan  2:0 Athiopien 1996   Ethiopian Insurance FC 1:0 1:0
Canon Yaoundé  Kamerun  2:0 Ruanda 1962   APR FC 2:0 0:0
Mumias Sugar  Kenia  1:2 Mosambik   Clube Ferroviário da Beira 1:1 0:1
al Zamalek SC  Agypten  w/o 1 Burundi   Elite FC
La Tamponnaise  Reunion  6:1 Madagaskar   ASF Fianarantsoa 5:1 1:0
Great Olympics FC  Ghana  3:4 Burkina Faso   Étoile Filante Ouagadougou 3:2 0:2
AS Vita Club  Kongo Demokratische Republik 1997  8:0 Äquatorialguinea   Deportivo Mongomo 7:0 1:0
Wydad Casablanca  Marokko  3:1 Libysch-Arabische Dschamahirija   Al-Ahly Bengasi 1:1 2:0
ASC Diaraf  Senegal  4:0 Elfenbeinküste   Man FC 1:0 3:0
Kwara United FC  Nigeria  4:0 Tansania   Young Africans SC 1:0 3:0
Saneamento Rangol  Angola  4:2 Botswana   Botswana Police XI SC 3:2 1:0
Étoile Sportive du Sahel  Tunesien  5:0 Mali   JS Centre Salif Keita 3:0 2:0
Medlaw Megbi  Eritrea  1:6 Uganda   Express FC 1:0 0:6
Nkana FC  Sambia  8:3 Eswatini   Royal Leopards FC 2:2 6:1
CS Sfax  Tunesien  w/o 1 Benin   Energie Sport FC

Anmerkungen

1 
Da sich Elite FC und Energie Sport FC vor dem Hinspiel aus dem Wettbewerb zurückzogen, rückten al Zamalek SC und CS Sfax automatisch in die nächste Runde.

Zweite Runde

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Die Hinspiele wurden vom 1. bis zum 2. Mai, die Rückspiele vom 15. bis zum 16. Mai 1999 ausgetragen.

Gesamt Hinspiel Rückspiel
al-Ahli SC  Sudan  0:7 Algerien   USM Algier 0:2 0:5
Clube Ferroviário da Beira  Mosambik  0:1 Kamerun   Canon Yaoundé 0:0 0:1
La Tamponnaise  Reunion  0:3 Agypten   al Zamalek SC 0:0 0:3
AS Vita Club  Kongo Demokratische Republik 1997  2:3 Burkina Faso   Étoile Filante Ouagadougou 1:1 1:2
ASC Diaraf  Senegal  2:3 Marokko   Wydad Casablanca 1:1 1:2
Saneamento Rangol  Angola  w/o 2 Nigeria   Kwara United FC 1:1
Express FC  Uganda  2:4 Tunesien   Étoile Sportive du Sahel 2:2 0:2
CS Sfax  Tunesien  4:1 Sambia   Nkana FC 4:0 0:1

Anmerkungen

2 
Da sich Saneamento Rangol nach dem Hinspiel aus dem Wettbewerb zurückzog, rückte Kwara United FC automatisch in die nächste Runde.

Viertelfinale

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Die Hinspiele wurden vom 4. bis zum 5. September, die Rückspiele vom 17. bis zum 19. September 1999 ausgetragen.

Gesamt Hinspiel Rückspiel
CS Sfax  Tunesien  4:5 Tunesien   Étoile Sportive du Sahel 1:2 3:3
Kwara United FC  Nigeria  2:5 Agypten   al Zamalek SC 2:1 0:4
Étoile Filante Ouagadougou  Burkina Faso  1:2 Kamerun   Canon Yaoundé 1:1 0:1
Wydad Casablanca  Marokko  (a)2:2(a) Algerien   USM Algier 1:0 1:2

Halbfinale

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Die Hinspiele wurden am 10. Oktober, die Rückspiele am 24. Oktober 1999 ausgetragen.

Gesamt Hinspiel Rückspiel
Étoile Sportive du Sahel  Tunesien  (a)3:3(a) Agypten   al Zamalek SC 2:0 1:3
Canon Yaoundé  Kamerun  2:2
(5:6 i. E.)
Marokko   Wydad Casablanca 1:1 1:1

Hinspiel

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Étoile Sportive du Sahel Wydad Casablanca
 
13. November 1999 in Sousse (Stade Olympique de Sousse)
Ergebnis: 1:0 (1:0)
Schiedsrichter: Karim Dahou (Algerien  Algerien)
 


  1:0 Sabri (25.)

Rückspiel

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Wydad Casablanca Étoile Sportive du Sahel
 
28. November 1999 in Casablanca (Stade Mohammed V)
Ergebnis: 2:1 (0:1)
 


  1:1 Marhoubi (53.)
  2:1 Lakhouil (86.)
  0:1 Ghodbane (27.)
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