Der Digicel Caribbean Cup 2008 war die 14. Ausspielung der Fußball-Karibikmeisterschaft. Der Wettbewerb begann mit der ersten Runde der Qualifikation am 27. Juli 2008. Die Endrunde fand vom 3. November bis zum 14. Dezember 2008 auf Jamaika statt. Die Spiele wurden im National Stadium Independence Park in Kingston, im Jarett Park in Montego Bay und im Greenfield Stadium in Trelawny Parish ausgetragen. Namenssponsor des Turniers war die Telekommunikationsfirma Digicel mit Sitz in Jamaika.
Insgesamt 23 Mannschaften hatten für den Wettbewerb gemeldet. Titelverteidiger Haiti und Gastgeber Jamaika waren ohne Qualifikation für die Endrunde gesetzt. Alle waren Mitglieder der Caribbean Football Union, einer regionalen Unterorganisation der CONCACAF.
Französisch-Guayana und Sint Maarten zogen kurz vor dem Start der Qualifikation zurück, so dass letztlich 16 Teams in der ersten und drei weitere in der zweiten Runde der Qualifikation antraten.
Die erste Runde der Qualifikation bestand aus fünf Gruppen. Die Gruppenersten und die vier besten Zweitplatzierten qualifizieren sich für die zweite Runde.
Für die zweite Runde waren die Nationalmannschaften aus Kuba, Trinidad und Tobago und Guadeloupe gesetzt. Die Gruppenersten und -zweiten qualifizierten sich für die Endrunde.
Gespielt wurde in zwei Gruppen à vier Teams. Die beiden besten Mannschaften jeder Gruppe qualifizierten sich für das Halbfinale und den CONCACAF Gold Cup 2009.