Cadusafos
Cadusafos ist ein Gemisch von drei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel des Isomerengemisches ohne Angabe der Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cadusafos | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H23O2PS2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 270,39 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,054 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
< −65 °C[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
112–114 °C bei 1,1 hPa[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenCadusafos kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol und 2-Butylmercaptan gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenCadusafos ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die gering löslich in Wasser ist.[1] Ab 208 °C zersetzt sie sich und ist in Lösung bei einem pH-Wert von 5 und 7 stabil. Bei einem pH-Wert von 9 beträgt die experimentelle Halbwertszeit 179 Tage.[2]
Verwendung
BearbeitenCadusafos wird als Nematizid verwendet. In den USA und Lateinamerika war es zum Einsatz bei Bananen und Kartoffeln zugelassen.[2]
Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[4]
Zulassung
BearbeitenIn der EU ist Cadusafos nicht als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]
Literatur
Bearbeiten- EU: Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance cadusafos. In: EFSA Journal. 7, 2009, S. 262r, doi:10.2903/j.efsa.2009.262r.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Cadusafos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c d e FAO: Cadusafos (PDF; 376 kB)
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 344 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ umwelt-online.de: umwelt-online-Demo: Entscheidung 2007/428/EG über die Nichtaufnahme von Cadusafos in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cadusafos (aka ebufos) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.