Calpinactam ist ein Antibiotikum, das 2009 aus dem Pilz Mortierella alpina von einer Gruppe um den Japaner Hiroshi Tomoda (* 1955)[2] isoliert wurde.[3][4] Das Besondere an diesem Hexapeptid ist, dass der C-Terminus von α-Amino-ε-caprolactam gebildet wird, das aus Lysin gewonnen werden kann. Wirksam ist es in vitro gegen die Bakterienarten Mycobacterium smegmatis und Mycobacterium tuberculosis. 2012 gelang der Gruppe von Tomoda auch die Synthese von Calpinactam.[5]

Strukturformel
Strukturformel von Calpinactam
Allgemeines
Name Calpinactam
Summenformel C38H57N9O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1205538-83-5
PubChem 139587084
ChemSpider 28287327
Wikidata Q72514997
Eigenschaften
Molare Masse 767,93 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501​‐​280​‐​302+352​‐​312​‐​322​‐​363​‐​261​‐​271​‐​304+340[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt Calpinactam bei Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 16. Januar 2023.
  2. Hiroshi Tomoda. In: Prabook. Abgerufen am 16. Januar 2023 (englisch).
  3. Nobuhiro Koyama, Shigenobu Kojima, Takeo Fukuda, Tohru Nagamitsu, Tadashi Yasuhara, Satoshi O̅mura, Hiroshi Tomoda: Structure and Total Synthesis of Fungal Calpinactam, A New Antimycobacterial Agent. In: Organic Letters. 12, 2010, S. 432–435, doi:10.1021/ol902553z.
  4. N. Koyama, S. Kojima, K. Nonaka, R. Masuma, M. Matsumoto, S. Omura, H. Tomoda: Calpinactam, a new anti-mycobacterial agent, produced by Mortierella alpina FKI-4905. In: The Journal of Antibiotics. Band 63, Nummer 4, April 2010, S. 183–186, doi:10.1038/ja.2010.14, PMID 20186169.
  5. Kenichiro Nagai, Nobuhiro Koyama, Noriko Sato, Chisato Yanagisawa, Hiroshi Tomoda: Synthesis and antimycobacterial activity of calpinactam derivatives. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 22, 2012, S. 7739–7741, doi:10.1016/j.bmcl.2012.09.069.