Carbetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. Die Verbindung wurde 1966 von Rhône-Poulenc als Herbizid eingeführt.[5]

Strukturformel
Struktur von Carbetamid
Allgemeines
Name Carbetamid
Andere Namen
  • (R)-1-(Ethylcarbamoyl)ethylcarbanilat
  • (R)-2-(Ethylamino)-1-methyl-2-oxoethylphenylcarbamat
Summenformel C12H16N2O3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16118-49-3
EG-Nummer 240-286-6
ECHA-InfoCard 100.036.608
PubChem 443067
ChemSpider 391366
Wikidata Q1035484
Eigenschaften
Molare Masse 236,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,18 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

119 °C[3]

Siedepunkt

(Zersetzung)[3]

Dampfdruck

0,0003 mPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360D​‐​411
P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Carbetamid kann durch Kondensation von Phenylisocyanat mit N-Ethyllactamid dargestellt werden.

Verwendung

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Carbetamid ist ein selektives Herbizid, welches zur Kontrolle von Unkräutern im Klee-, Raps-, Sonnenblumen- und Gemüseanbau eingesetzt wird.[2] In der Schweiz waren carbetamidhaltige Pflanzenschutzmittel beim Anbau von Chicorée zugelassen. Die Zulassung eines weiteren Präparats, das beim Anbau von Erbsen und Raps verwendet wurde, ist zurückgezogen worden.

Zulassung

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In der Europäischen Union wurde Carbetamid 1. Juni 2011 als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Deutschland und Österreich gab es zugelassene Carbetamid-haltige Pflanzenschutzmittel, nicht aber in der Schweiz. Die Zulassung lief am 31. Mai 2021 aus und wurde nicht erneuert.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt Carbetamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2022 (PDF).
  2. a b c d e Eintrag zu Carbetamide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  3. a b c d e f Eintrag zu Carbetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu Carbetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag zu Carbetamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2014.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbetamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. August 2021.