Carbocromen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbocromen
Andere Namen	Chromonar; Intercordin; Intensain; 3-(2-Diethylaminoethyl)-7-(ethoxycarbonylmethoxy)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-on; Ethyl-2-({3-[2-(diethylamino)ethyl]-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl}oxy)acetat;
Summenformel	C20H27NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-356-6
ECHA-InfoCard	100.011.233
PubChem	12604
ChemSpider	12084
DrugBank	DB13279
Wikidata	Q5037872
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01DX05
Eigenschaften
Molare Masse	361,43 g·mol−1
Schmelzpunkt	159–160 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	35,5 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.); 6200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 528 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 8000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbocromen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cumarine und Chromene. Es ist ein Derivat des Visnadin und sein Hauptmetabolit ist die Carbocromensäure.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Carbocromen kann durch Reaktion von 3β-Diethylaminoethyl-4-methyl-7-hydroxycumarinchlorhydrat mit Bromessigsäureethylester in Methylethylketon mit Kaliumcarbonat gewonnen werden.^[5]^[6]

Pharmakologie

Die Bioverfügbarkeit beträgt 30–50 %, die Halbwertszeit beträgt eine bis anderthalb Stunden, die Ausscheidung erfolgt zu 50–70 % über den Stuhl und zu 30–50 % über den Urin.^[7]

Verwendung

Carbocromen wird in Form seines Hydrochlorids als Koronardilatator zur Behandlung leichter Formen von Angina Pectoris verwendet und wurde zwischen 1963 und 1966 als Koronardilatator von Cassella patentiert.^[2] Es spielt heute therapeutisch keine Rolle mehr, da die Effekte therapeutisch nicht nutzbar oder sogar schädlich sind.^[8]^[9]

Einzelnachweise

↑ The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Carbocromen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. August 2017.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Elektrokardiodiagnostik der Kardiale Notfall. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-72339-1, S. 189 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. Elsevier, 2013, ISBN 978-0-8155-1856-3, S. 1012 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Patentanmeldung DE2357503A1: Verfahren zur Herstellung von festen Carbochromen-Hydrochlorid enthaltenden Präparaten. Angemeldet am 17. November 1973, veröffentlicht am 28. Mai 1975, Anmelder: Cassella Farbwerke Mainkur AG, Erfinder: Dieter Voegele et al.‌
↑ Drug Dosage in Renal Insufficiency. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-3804-8, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Pharmakologie und Toxikologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-98030-5, S. 754 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Pharmakognosie – Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00963-1, S. 1406 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[1] The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[RömppOnline-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Carbocromen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. August 2017.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Elektrokardiodiagnostik der Kardiale Notfall. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-72339-1, S. 189 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. Elsevier, 2013, ISBN 978-0-8155-1856-3, S. 1012 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Patentanmeldung DE2357503A1: Verfahren zur Herstellung von festen Carbochromen-Hydrochlorid enthaltenden Präparaten. Angemeldet am 17. November 1973, veröffentlicht am 28. Mai 1975, Anmelder: Cassella Farbwerke Mainkur AG, Erfinder: Dieter Voegele et al.‌

[7] Drug Dosage in Renal Insufficiency. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-3804-8, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Pharmakologie und Toxikologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-98030-5, S. 754 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Pharmakognosie – Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00963-1, S. 1406 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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