Carboni-Lindsey-Reaktion

Die Carboni-Lindsey-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie und wurde erstmals im Jahre 1959 von R. A. Carboni und R. V. Lindsey Jr. veröffentlicht. Die Reaktion erlaubt die Synthese von Pyridazin aus Tetrazin und einem Alken.^[1]

Übersichtsreaktion

1,2,4,5-Tetrazin reagiert mit einem Alken unter Abgabe von Stickstoff und Wasserstoff zu einem Pyridazin:

Übersichtsreaktion der Carboni-Lindsey-Reaktion

Reaktionsmechanismus

Der Reaktionsmechanismus ist in der Literatur^[2] beschrieben und beinhaltet eine Diels-Alder-Reaktion zwischen dem Tetrazin und einem Dienophil:

Mechanismus der Carboni-Lindsey-Reaktion

Zunächst findet eine Diels-Alder-Reaktion zwischen dem 1,2,4,5-Tetrazin (1) und dem Dienophil, in diesem Fall dem 1,3-Dien (2), statt. Anschließende Abspaltung und Freisetzung von Stickstoff und Wasserstoff liefert das Pyridazin (3).

Einzelnachweise

↑ R. A. Carboni und R. V. Lindsey Jr.: Reactions of Tetrazines with Unsaturated Compounds. A New Synthesis of Pyridazines In: J. Am. Chem. Soc. 81 (16), 1959, S. 4342–4346, doi:10.1021/ja01525a060.
↑ Z. Wang: Comprehensive organic name reactions and reagents Volume 1. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 606–610.

[1] R. A. Carboni und R. V. Lindsey Jr.: Reactions of Tetrazines with Unsaturated Compounds. A New Synthesis of Pyridazines In: J. Am. Chem. Soc. 81 (16), 1959, S. 4342–4346, doi:10.1021/ja01525a060.

[:Wang-2] Z. Wang: Comprehensive organic name reactions and reagents Volume 1. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 606–610.

[1]

[2]