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Caspofungin

Caspofungin ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Echinocandine und findet Anwendung bei der Behandlung von Pilzinfektionen. Es wird von MSD unter dem Namen Cancidas vertrieben.[3][4][5]

Strukturformel
Struktur von Caspofungin
Allgemeines
Freiname Caspofungin
Andere Namen
  • 1-[(4R,5S)-5-[(2-Aminoethyl)amino]-N2-(10,12-dimethyl-1-oxotetradecyl)-4-hydroxy-L-ornithin]-5-[(3R)-3-hydroxy-L-ornithin]pneumocandin B0
  • (4R,5S)-5-((2-Aminoethyl)amino)-N2-(10,12-dimethyltetradecanoyl)-4-hydroxy-L-ornithyl-L-threonyl-trans-4-hydroxy-L-prolyl-(S)-4-hydroxy-4-(p-hydroxyphenyl)-L-threonyl-threo-3-hydroxy-L-ornithyl-trans-3-hydroxy-L-prolin-cyclic-(6→1)-peptid
Summenformel
  • C52H88N10O15 (Caspofungin)
  • C52H88N10O15·2C2H4O2 (Caspofungin·Diacetat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 162808-62-0 (Caspofungin)
  • 179463-17-3 (Caspofungin·Diacetat)
PubChem 2826718
ChemSpider 411774
DrugBank DB00520
Wikidata Q420875
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J02AX04

Wirkstoffklasse

Antimykotikum, Echinocandin

Wirkmechanismus

Inhibition der β(1,3)-D-Glucansynthase

Eigenschaften
Molare Masse
  • 1093,31 g·mol−1 (Caspofungin)
  • 1213,42 g·mol−1 (Caspofungin·Diacetat)
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser und in Methanol, geringer löslich in Ethanol (Caspofungin·Diacetat) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Diacetat

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chemie

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Caspofungin ist eine halbsynthetische Lipopeptidverbindung (Echinocandin) deren Ausgangssubstanz das Pneumocandin B0 ist. Dieses wird aus dem Pilz Glarea lozoyensis gewonnen.

Pharmakologie

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Wirkungsmechanismus

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Pilze haben eine aus Chitin und weiteren Polysacchariden bestehende Zellwand. Ein Baustein dieser Zellwand ist β(1,3)-D-Glucan. Caspofungin hemmt das Enzym β(1,3)-D-Glucan-Synthase, das bei Pilzen für den Aufbau dieses Zellwandbausteines verantwortlich ist. Humane Zellen besitzen keine derartige Zellwand, und damit auch keine β(1,3)-D-Glucan Synthase.

Keimspektrum
Unwirksam bei

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

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Caspofungin wird im Darm nicht resorbiert. Es kann daher nur intravenös gegeben werden. Es wird zu 96 % an Plasmaproteine gebunden. Der Abbau der Substanz findet hauptsächlich in der Leber statt. Ausgeschieden wird es zu 35 % mit den Fäzes und zu etwa 41 % über die Nieren. Die biologische Halbwertszeit beträgt 9–11 Stunden.

Anwendungsgebiete (Indikationen)

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  • Behandlung von invasiven Candida-Infektionen bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten.
  • Behandlung von invasiver Aspergillose bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten, die auf Therapien mit Amphotericin B, Lipidformulierungen von Amphotericin B und/oder Itraconazol nicht ansprechen oder diese nicht vertragen. Ein Nichtansprechen ist definiert als ein Fortschreiten der Infektion oder wenn nach vorangegangener mindestens 7-tägiger antimykotischer Therapie in therapeutischen Dosierungen keine Besserung eintritt.
  • Empirische Therapie bei Verdacht auf Infektionen durch Pilze (wie Candida oder Aspergillus) bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten mit Fieber und Neutropenie.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

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Überempfindlichkeit gegenüber Caspofungin oder einem anderen Bestandteil.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

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Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

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  • Bei gleichzeitiger Gabe von Ciclosporin erhöhte sich die Konzentration von Ciclosporin. Caspofungin blieb unverändert.
  • Bei gleichzeitiger Verabreichung von Tacrolimus erniedrigte sich dessen minimale Plasmakonzentration.
  • Bei wenigen Patienten erniedrigte sich die AUC von Caspofungin bei gleichzeitiger Anwendung von

Literatur

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  • Fachinformation: CANCIDAS® (Stand: September 2011)
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Einzelnachweise

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  1. ↑ Maryadele J. O’Neil u. a. (Hrsg.): The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-13-1, S. 308–309.
  2. ↑ a b Datenblatt Caspofungin diacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2022 (PDF).
  3. ↑ Rote Liste, Stand: August 2009.
  4. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  5. ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
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