1,3,2-Benzodioxaborol ist eine chemische Verbindung des Bors aus der Gruppe der Alkohole und Brenzcatechinderivate. Es ist der Brenzkatechinester der unsubstituierten Boronsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,3,2-Benzodioxaborol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5BO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 119,91 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,125 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,507 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,3,2-Benzodioxaborol kann durch Reaktion von Diboran mit Catechol bei 25 °C in Benzol dargestellt werden.[4]
Die Verbindung kann auch durch Reduktion von 2-Chlor-1,3,2-benzodioxaborol[5] mit Tributylzinnhydrid hergestellt werden.[6]
Weiterhin kann sie auch aus Bis(benzo-1,3,2-dioxaborolanyl)oxid und 2-(o-Hydroxyphenoxy)-benzo-1,3,2-dioxaborolan gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
Bearbeiten1,3,2-Benzodioxaborol ist eine farblose ölige Flüssigkeit, die löslich in Benzol ist.[1]
Verwendung
Bearbeiten1,3,2-Benzodioxaborol wird als Reaktionspartner bei der Herstellung von Arenen und Alkenen und zur katalytischen Hydroborierung verwendet.[1] Sowohl Alkene als auch Alkine reagieren beim Erhitzen rasch mit 1,3,2-Benzodioxaborol und ergeben die entsprechenden Alkyl- und Alkenylcatecholborane in hoher Ausbeute.[6][8] Die Verbindung kann auch für die Synthese von Amiden und makrozyklischen Lactamen aus Carbonsäuren verwendet werden.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu Catecholborane bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 17. September 2023 (PDF).
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 1,3,2-Benzodioxaborol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. September 2023 (PDF).
- ↑ a b c P. Veeraraghavan Ramachandran, J. Subash Chandra, P. Veeraraghavan Ramachandran, J. Subash Chandra: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd., Chichester 2005, ISBN 978-0-471-93623-7, Catecholborane, doi:10.1002/047084289x.rc032.
- ↑ Y. Suseela, M. Periasamy: Convenient method for the preparation of catecholborane and promotion of the formation of alkenyl catecholborane using BH3 complexes. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 450, Nr. 1, 1993, S. 47–52, doi:10.1016/0022-328X(93)80135-X.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-1,3,2-benzodioxaborol: CAS-Nr.: 55718-76-8, EG-Nr.: 628-352-6, PubChem: 4136924, Wikidata: Q82202468.
- ↑ a b Clinton F. Lane, George W. Kabalka: Catecholborane: A new hydroboration reagent. In: Tetrahedron. Band 32, Nr. 9, 1976, S. 981–990, doi:10.1016/S0040-4020(01)83219-1.
- ↑ Andreas Lang, J. Knizek, Heinrich Nöth, S. Schur, Martina Thomann: Beiträge zur Chemie des Bors. 237. Bis(benzo‐1,3,2‐dioxaborolanyl)oxid und 2‐(o‐Hydroxyphenoxy)‐benzo‐1,3,2‐dioxaborolan. Vorstufen zur Synthese von Catecholboran (Benzo‐1,3,2‐dioxaborolan). In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 623, Nr. 1-6, 1997, S. 901–907, doi:10.1002/zaac.199762301142.
- ↑ Herbert C. Brown, S. K. Gupta: Catecholborane (1,3,2-benzodioxaorole) as a new, general monohydroboration reagent for alkynes. Convenient synthesis of alkeneboronic esters and acids from alkynes via hydroboration. In: Journal of the American Chemical Society. Band 94, Nr. 12, 1972, S. 4370–4371, doi:10.1021/ja00767a072.