Cathin (INN), auch Norpseudoephedrin, Pseudonorephedrin, β-Hydroxyamphetamin, ist ein Alkaloid, chemisch ein Amphetamin, und zählt zu den Stimulantien. Cathin ist eines der Alkaloide in der Droge Kath, die vor allem in den Hochlagen ostafrikanischer Länder und auf der arabischen Halbinsel verbreitet ist.[2] Der Wirkstoff wird unter anderem aus Blättern des vorkommenden Kathstrauches gewonnen, teils auch aus Zweigspitzen mit Blättern.

Strukturformel
Struktur von Cathin
Allgemeines
Freiname Cathin
Andere Namen
  • Pseudonorephedrin
  • Norpseudoephedrin
  • β-Hydroxyamphetamin
  • (+)-(1S,2S)-2-Amino-1-phenylpropan-1-ol
Summenformel C9H13NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-754-1
ECHA-InfoCard 100.007.050
PubChem 441457
ChemSpider 390189
DrugBank DB01486
Wikidata Q423797
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A08AA07

Wirkstoffklasse

Stimulans

Eigenschaften
Molare Masse 151,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

174–176 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °), löslich in Salzsäure und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

161 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anwendung

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Der Kathstrauch enthält Cathin

Cathin-haltige Arzneimittel wurden als Anorektika (Appetitzügler) verkauft. Diese waren rezeptpflichtig und durften nur über wenige Wochen hinweg benutzt werden.

Als Arzneimittel wurden Vita-Schlank-Tropfen und X-112 vom europäischen Markt genommen. Nach der Namensänderung von Norpseudoephedrin auf Cathin wurde ein Medikament unter dem Namen ALVALIN Lösung von der Firma Riemser hergestellt.

Im März 2021 erlosch die Zulassung für Alvalin, somit ist aktuell in Deutschland kein Cathin-haltiges Arzneimittel verkehrsfähig.[3]

Der Stoff steht auf der Dopingliste des IOC, der Grenzwert liegt bei über 5 µg/ml im Urin.

Rechtsstatus

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In Deutschland ist Cathin durch das Betäubungsmittelgesetz als verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel eingestuft, der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist damit strafbar.

Handelsnamen

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Alvalin

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Cathin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. Stefan W. Toennes, Sebastian Harder, Markus Schramm, Constanze Niess, Gerold F. Kauert: Pharmacokinetics of cathinone, cathine and norephedrine after the chewing of khat leaves. Institute of Forensic Toxicology, University of Frankfurt, PMC 1884326 (freier Volltext).
  3. Apotheke Adhoc: Alvalin verliert die Zulassung. Abgerufen am 1. April 2023 (deutsch).