Cefamandolnafat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefamandolnafat (INNm)
Andere Namen	Natrium[(6R,7R)-7-{[(2R)-2-(formyloxy)-2-phenylacetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat]; Cefamandolformiat-Natriumsalz;
Summenformel	C19H17N6NaO6S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	255-877-4
ECHA-InfoCard	100.050.780
PubChem	23665731
ChemSpider	4447584
DrugBank	DB14725
Wikidata	Q27106102
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DA07
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	512,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐319‐334‐335
	P: 261‐280‐284‐304+340‐305+351+338‐342+311
Toxikologische Daten	3915 mg·kg−1 (LD50, Maus, i. v.); 2562 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i. v.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cefamandolnafat ist der internationale Freiname (INN) des Natriumsalzes des Ameisensäureesters von Cefamandol. Cefamandolnafat ist ein Prodrug und hydrolysiert im Blutplasma sehr schnell in die Wirkform Cefamandol.^[2]

Eigenschaften

Cefamandolnafat ist ein weißes bis fast weißes, geruchloses Pulver. In Wasser ist es leicht löslich, in Methanol hingegen nur schwer.^[3] Es kommt als Gemisch zusammen mit Cefamandol-Natrium und Natriumcarbonat vor.^[4]

Synthese

Wird Cefamandol mit Ameisensäure zum Formiat umgesetzt und anschließend in Aceton mit dem Natriumsalz der 2-Ethylhexansäure versetzt, so entsteht Cefamandolnafat.^[2]^[5]

Stabilität

In fester Substanz mit einem Wassergehalt von weniger als 0,1 Prozent kommt es nicht zur Hydrolyse. Mit steigenden Temperaturen (über 50 °C) und höherem Wassergehalt steigt die Hydrolyserate. Bei hohen Temperaturen und extremen pH-Werten kommt es zur Spaltung des Moleküls.^[2]

Zersetzungsprodukte

1-Methyl-1H-tetrazol-5-thiol
Lactam
Mandelsäure

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Datenblatt Cefamandol nafate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2020 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu Cefamandol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2020.
↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 318.
↑ Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2000–2002.
↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 166–167; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[Sigma-1] Datenblatt Cefamandol nafate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2020 (PDF).

[Römpp-2] Eintrag zu Cefamandol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2020.

[MERCK_Index-3] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 318.

[EuropäischesArzneibuch-4] Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2000–2002.

[Kleemann-5] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 166–167; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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