Cefazedon ist ein Antibiotikum, welches zur Behandlung von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird. Es wird semisynthetisch hergestellt und gehört zur Klasse der Cephalosporine der 1. Generation.

Strukturformel
Struktur von Cefazedon
Allgemeines
Freiname Cefazedon
Andere Namen

7-{2-[3,5-Dichlor-4-oxo-1(4H)-pyridyl]-acetamido}-3-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carbonsäure (IUPAC)

Summenformel C18H15Cl2N5O5S3
Kurzbeschreibung

weiß bis gelblich weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 611-363-5
ECHA-InfoCard 100.121.805
PubChem 71736
ChemSpider 64780
DrugBank DB13778
Wikidata Q5057222
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DB06

Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Störung der Zellwandsynthese

Eigenschaften
Molare Masse 548,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​361​‐​410
P: 273​‐​281[2]
Toxikologische Daten

6800 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cefazedon wurde 1975 erstmals von Merck patentiert. Cefazedon-haltige Arzneimittel (Handelsname Refosporin) sind in Deutschland nicht mehr erhältlich.[3][4]

Indikation

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Cefazedon ist angezeigt zur Behandlung von Infektionen mit empfindlichen Erregern (Infektionen der Atemwege, der Harn- und Gallenwege).[1][5]

Wirkungsprinzip

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Die Cefazedon-Moleküle binden sich – wie alle Cephalosporine – an spezifische Penicillin-bindende Proteine, die für den Neuaufbau der bakteriellen Zellwand benötigt werden. Dadurch wird die weitere Synthese der bakteriellen Zellwand gehindert.[1]

Applizierung

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Cefazedon ist oral[1] sowie intramuskulär und intravenös[5] verabreichbar.

Einzelnachweise

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  1. a b c d CEFAZEDONE. chemicalland21.com, abgerufen am 20. Mai 2019.
  2. a b Datenblatt Cefazedon (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD120253, abgerufen am 23. Mai 2022.
  3. a b Eintrag zu Cefazedon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2019.
  4. Arzneimittel Update: Fluorchinolone. Deutsche STI-Gesellschaft - Gesellschaft zur Förderung der Sexuellen Gesundheit, abgerufen am 20. Mai 2019.
  5. a b Tagungsführer der Nordrhein-Westfälischen Gesellschaft für Urologie, Mai 1981@1@2Vorlage:Toter Link/www.nrw-gu.de (Seite dauerhaft nicht mehr abrufbar, festgestellt im Dezember 2023. Suche in Webarchiven), abgerufen am 22. Mai 2019.