Cetylpyridiniumchlorid

organische Verbindung

Cetylpyridiniumchlorid (CPC)[4] ist eine quartäre Ammoniumverbindung, die aufgrund ihrer antiseptischen Wirkung als Arzneistoff in Lutschtabletten und Mundspüllösungen und -sprays zur Behandlung von Infektionen und Entzündungen der Mundhöhle und des Rachenraums sowie zur Linderung von Halsschmerzen und Schluckbeschwerden eingesetzt wird. Auch zur Vorsorge gegen SARS-CoV-2 kann CPC eingesetzt werden, da durch Zerstörung der Lipidhülle die Viruslast im Speichel reduziert wird.[5] Darüber hinaus findet die Substanz Anwendung als Konservierungsmittel zur Haltbarmachung von Arzneimitteln und ist auch in Zahnpasta und flüssigen Zahnpflegeprodukten zur Vorbeugung gegen Zahnbelag und Zahnfleischentzündungen enthalten.

Strukturformel
Strukturformel von Cetylpyridiniumchlorid
Allgemeines
Freiname Cetylpyridiniumchlorid
Andere Namen
  • 1-Hexadecylpyridiniumchlorid (IUPAC)
  • Cetylpyridinii chloridum (Latein)
  • CETYLPYRIDINIUM CHLORIDE (INCI)[1]
  • CPC
Summenformel C21H38ClN
Kurzbeschreibung

farbloses Kristallpulver mit leichtem charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-593-9
ECHA-InfoCard 100.004.177
PubChem 31239
ChemSpider 28979
Wikidata Q418318
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R02AA06

Wirkstoffklasse

Antiseptika

Eigenschaften
Molare Masse 339,99 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

83–85 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​330​‐​315​‐​318​‐​335​‐​410
P: 304+340​‐​310​‐​302+352​‐​332+313​‐​305+351+338​‐​280[3]
Toxikologische Daten

200 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Arzneimittel mit Cetylpyridiniumchlorid als Wirkstoff sind in der Regel nicht verschreibungspflichtig und als sogenannte OTC-Arzneimittel in Apotheken erhältlich. Die therapeutische Wirksamkeit zur Behandlung von Infektionen im Mund- und Rachenbereich ist jedoch nicht durch aussagekräftige klinische Studien belegt und je nach Anwendungsform zum Teil umstritten, da die Substanz durch den Speichel schnell aus der Mundhöhle ausgewaschen wird. Aus diesem Grund wird es in einigen Medikamenten in Kombination mit anderen Wirkstoffen (z. B. Oxybuprocain) eingesetzt.

Handelsnamen

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Monopräparate

Anginetten (D), Dobendan (D, A), Optisana Halstabletten (D), Heilusan Halstabletten (D), Doreperol (A), Halset (A), Medicazin Halstabletten (D)

Kombinationspräparate

Angina MCC (CH), Anginazol (CH), Anginex (A), Citropain (CH), Coldistan (A), Dentinox (A), Dolo-Dobendan (D), Fentrinol (A), Gem Halsweh (CH), Gurfix (A), Hextriletten (CH), Lidazon (CH), Lysopain (CH), Mebucaïne (CH), Neo-Angin (CH), Otothricinol (CH), Septolete (D), Wick Sulagil (D)[6][7][8], dm das gesunde Plus Gurgellösung (D) mit Aluminiumchlorid

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu CETYLPYRIDINIUM CHLORIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
  2. a b c d e Eintrag zu Cetylpyridiniumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  3. a b c Eintrag zu Cetylpyridiniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. Mundspüllösungen und präprozedurales Spülen im Fokus. Abgerufen am 30. September 2021.
  5. F. d’Amico, M. Moro, M. Saracino, M. Marmiere, M. B. Cilona, G. Lloyd-Jones, A. Zangrillo: Efficacy of Cetylpyridinium Chloride mouthwash against SARS-CoV-2: A systematic review of randomized controlled trials. In: Molecular Oral Microbiology. 38. Jahrgang, Nr. 3, 2023, S. 171–180, doi:10.1111/omi.12408, PMID 36808889.
  6. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  7. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  8. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.