Chlorambucil

Chlorambucil (Handelsname Leukeran) ist ein zytostatisch wirksamer Arzneistoff zur Behandlung bestimmter Krebserkrankungen. Er wurde von der Firma GlaxoSmithKline entwickelt und gehört zur Gruppe der Alkylantien.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Chlorambucil
Andere Namen	4-{4-[Bis(2-chlorethyl)amino]phenyl}buttersäure
Summenformel	C14H19Cl2NO2
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 305-03-3 EG-Nummer 206-162-0 ECHA-InfoCard 100.005.603 PubChem 2708 ChemSpider 2607 DrugBank DB00291 Wikidata Q415939
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01AA02
Wirkstoffklasse	Alkylantien Zytostatikum
Wirkmechanismus	Alkylierung von Nukleinsäuren
Eigenschaften
Molare Masse	304,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	64 °C
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335​‐​350 P: 201​‐​261​‐​301​‐​310​‐​305+351+338​‐​308+313
Toxikologische Daten	76 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wirkungsmechanismus

Alkylantien leiten sich von den Stickstoff-Losten ab, die u. a. als Kampfgase angewendet wurden. Ihre Wirkung gegen Krebszellen beruht auf der Alkylierung von Nucleinsäuren (DNA, RNA), wodurch es zu verschiedenen Veränderungen kommt: abnorme Basenpaarung, Vernetzung von DNA- bzw. RNA-Strängen.

Wie auch die anderen Alkylantien wirkt Chlorambucil nicht zyklusspezifisch, hat jedoch vor allem einen Effekt auf Zellen, welche sich in der G₁- oder in der S-Phase des Zellzyklus befinden. Der zellabtötende Effekt macht sich so vor allem während der DNA-Synthese, der Replikation, bemerkbar.

Anwendungsgebiete

Chlorambucil wirkt zytostatisch und immunsuppressiv. Anwendungsgebiete sind Leukämien, bösartige Lymphome, Morbus Waldenström. Als unerwünschte Wirkungen wurden Knochenmarkdepression und Anämie, Übelkeit, Hautausschlag, Lungenfibrose (vor allem bei einer kumulativen Dosis über 2000 mg), vorübergehende Leberschäden, Krampfanfälle und sehr selten Blasenentzündungen beobachtet. Wie andere Zytostatika auch ist Chlorambucil erbgut- und fruchtschädigend.

Literatur

• Aktories, Förstermann, Hofman, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie. Elsevier 2005. ISBN 3-437-44490-5

Einzelnachweise

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