Chlorameisensäure-n-butylester

chemische Verbindung

Chlorameisensäure-n-butylester ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Chlorameisensäure-n-butylester
Allgemeines
Name Chlorameisensäure-n-butylester
Andere Namen
  • Butylchlorformiat
  • Chlorameisensäurebutylester
  • Kohlensäurebutylesterchlorid
Summenformel C5H9ClO2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 592-34-7
EG-Nummer 209-750-5
ECHA-InfoCard 100.008.865
PubChem 61140
ChemSpider 55087
Wikidata Q22668707
Eigenschaften
Molare Masse 136,58 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,06 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−70 °C[1]

Siedepunkt

ca. 138 °C[1]

Dampfdruck

7,2 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • zersetzt sich in Wasser[1]
  • mischbar mit Ether[2]
  • löslich in Aceton und Ethanol[2]
  • schwach löslich in Tetrachlorkohlenstoff[2]
Brechungsindex

1,412 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​330​‐​314[1]
EUH: 071[1]
P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+311​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

1325–2610 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Die Verbindung kann durch Reaktion von Phosgen und wasserfreiem n-Butanol hergestellt werden.[2]

Eigenschaften

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Chlorameisensäure-n-butylester ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit scharfem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Es erfolgt langsame Hydrolyse zu 1-Butanol, Salzsäure und Kohlensäure. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[1][2]

Nomenklatur

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Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäure-n-butylester“ ist nicht korrekt, da die Verbindung kein Derivat der Ameisensäure, sondern der Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid und Kohlensäuremonoester) ist.[5]

Verwendung

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Chlorameisensäure-n-butylester wird als Zwischenprodukt für die chemische Industrie, insbesondere zur Herstellung von Peroxydicarbonaten und Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Chlorameisensäure-n-butylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 30 °C, Zündtemperatur 285 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Butylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f g Toxikologische Bewertung von Chlorameisensäurebutylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 12. November 2015.
  3. a b Datenblatt Butyl chloroformate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. November 2015 (PDF).
  4. Eintrag zu Butyl chloroformate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).