Chlorameisensäureisobutylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorameisensäureisobutylester
Andere Namen	Isobutylcarbonochloridat (IUPAC); Isobutylchlorformiat; IBCF;
Summenformel	C5H9ClO2
Kurzbeschreibung	Farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-840-1
ECHA-InfoCard	100.008.037
PubChem	62365
ChemSpider	56154
Wikidata	Q27265420
Eigenschaften
Molare Masse	136,03 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3 (20 °C); 1,053 (15 °C);
Siedepunkt	129 °C
Brechungsindex	1,4079 ()
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐331‐314
	P: 210‐280‐301+312‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338
MAK	0,2 ml·m−3, 1,1 mg·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlorameisensäureisobutylester (auch Isobutylchlorformiat, kurz: IBCF) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorameisensäureester.

Gewinnung und Darstellung

IBCF wurde erstmals 1880 von Bruno Röse rein hergestellt. Frühere Versuche deutscher Chemiker führten nur zu verunreinigten Produktsubstanzen. Die triviale Synthese besteht im Sättigen von Isobutanol mit Phosgen. Das Rohprodukt wird durch Waschen mit Wasser und Destillation gereinigt.^[2] Statt Phosgen kann im Labor auch das leichter handhabbare Diphosgen genutzt werden.^[4]

Eigenschaften

Mit Wasser zersetzt sich IBCF zu Chlorwasserstoff, Kohlenstoffdioxid und Isobutanol.

Sicherheitshinweise

IBCF hat einen Flammpunkt von 27 °C.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Isobutylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Bruno Röse: II. Ueber neue Kohlensäureäther. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 205, Nr. 2, Januar 1880, S. 227–254, doi:10.1002/jlac.18802050208.
↑ P. W. Clinch, H. R. Hudson: Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part VII. Rearrangements occurring during the thermal decomposition of alkyl chloroformates. In: Journal of the Chemical Society B: Physical Organic. 1971, S. 747, doi:10.1039/j29710000747.
↑ B. Romano, D. Plano, I. Encío, J. A. Palop, C. Sanmartín: In vitro radical scavenging and cytotoxic activities of novel hybrid selenocarbamates. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 23, Nr. 8, 15. April 2015, S. 1716–1727, doi:10.1016/j.bmc.2015.02.048.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Isobutylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[roese1880-2] Bruno Röse: II. Ueber neue Kohlensäureäther. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 205, Nr. 2, Januar 1880, S. 227–254, doi:10.1002/jlac.18802050208.

[clinch1971-3] P. W. Clinch, H. R. Hudson: Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part VII. Rearrangements occurring during the thermal decomposition of alkyl chloroformates. In: Journal of the Chemical Society B: Physical Organic. 1971, S. 747, doi:10.1039/j29710000747.

[4] B. Romano, D. Plano, I. Encío, J. A. Palop, C. Sanmartín: In vitro radical scavenging and cytotoxic activities of novel hybrid selenocarbamates. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 23, Nr. 8, 15. April 2015, S. 1716–1727, doi:10.1016/j.bmc.2015.02.048.

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