Chlorameisensäureisobutylester

chemische Verbindung

Chlorameisensäureisobutylester (auch Isobutylchlorformiat, kurz: IBCF) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorameisensäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Chlorameisensäureisobutylester
Allgemeines
Name Chlorameisensäureisobutylester
Andere Namen
  • Isobutylcarbonochloridat (IUPAC)
  • Isobutylchlorformiat
  • IBCF
Summenformel C5H9ClO2
Kurzbeschreibung

Farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 543-27-1
EG-Nummer 208-840-1
ECHA-InfoCard 100.008.037
PubChem 62365
ChemSpider 56154
Wikidata Q27265420
Eigenschaften
Molare Masse 136,03 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte
  • 1,04 g·cm−3 (20 °C)[1]
  • 1,053 (15 °C)[2]
Siedepunkt

129 °C[1]

Brechungsindex

1,4079 ()[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​331​‐​314
P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
MAK

0,2 ml·m−3, 1,1 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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IBCF wurde erstmals 1880 von Bruno Röse rein hergestellt. Frühere Versuche deutscher Chemiker führten nur zu verunreinigten Produktsubstanzen. Die triviale Synthese besteht im Sättigen von Isobutanol mit Phosgen. Das Rohprodukt wird durch Waschen mit Wasser und Destillation gereinigt.[2] Statt Phosgen kann im Labor auch das leichter handhabbare Diphosgen genutzt werden.[4]

Eigenschaften

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Mit Wasser zersetzt sich IBCF zu Chlorwasserstoff, Kohlenstoffdioxid und Isobutanol.

Sicherheitshinweise

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IBCF hat einen Flammpunkt von 27 °C.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Isobutylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Bruno Röse: II. Ueber neue Kohlensäureäther. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 205, Nr. 2, Januar 1880, S. 227–254, doi:10.1002/jlac.18802050208.
  3. P. W. Clinch, H. R. Hudson: Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part VII. Rearrangements occurring during the thermal decomposition of alkyl chloroformates. In: Journal of the Chemical Society B: Physical Organic. 1971, S. 747, doi:10.1039/j29710000747.
  4. B. Romano, D. Plano, I. Encío, J. A. Palop, C. Sanmartín: In vitro radical scavenging and cytotoxic activities of novel hybrid selenocarbamates. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 23, Nr. 8, 15. April 2015, S. 1716–1727, doi:10.1016/j.bmc.2015.02.048.