Chlordiazepoxid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der lang wirksamen Benzodiazepine. Seine Halbwertszeit beträgt 5 bis 30 Stunden,[4] die seines aktiven Hauptmetaboliten Desmethylchlordiazepoxid 8 bis 24 Stunden.[5]

Strukturformel
Struktur von Chlordiazepoxid
Allgemeines
Freiname Chlordiazepoxid
Andere Namen
  • 7-Chlor-2-(methylamino)-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-4-ium-4-olat (IUPAC)
  • 7-Chlor-N-methyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-amin-4-oxid[1]
Summenformel C16H14ClN3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-371-0
ECHA-InfoCard 100.000.337
PubChem 2712
ChemSpider 10248513
DrugBank DB00475
Wikidata Q178566
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05BA02

Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

wirkt modulierend auf die Bindungsstelle des Neurotransmitters GABA (γ-Aminobuttersäure) am GABAA-Rezeptor

Eigenschaften
Molare Masse 299,76 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

230–232 °C[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlordiazepoxid wird verwendet zur symptomatischen Behandlung akuter und chronischer Spannungs-, Erregungs- und Angstzustände. Die Anwendung bei durch Spannung, Erregung und Angst ausgelösten, behandlungsbedürftigen Schlafstörungen ist nur mit Einschränkung angezeigt, da die Benzodiazepin-Wirkung aufgrund der langen Halbwertszeit auch tagsüber besteht. Es kann schon nach kurzer Anwendung zu einer psychischen und körperlichen Abhängigkeit kommen.

Chlordiazepoxid wurde von Leo Sternbach entwickelt und 1960 als erstes Benzodiazepin von Hoffmann-La Roche auf den Markt gebracht.[6]

Der Arzneistoff Chlordiazepoxid unterliegt in der Bundesrepublik Deutschland der Gesetzgebung des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG). Er wurde in die Anlage III (verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel) aufgenommen. Ausgenommen sind Zubereitungen, die ohne einen weiteren betäubungsmittelrechtlich regulierten Stoff je abgeteilte Form bis zu 25 mg Chlordiazepoxid enthalten; sie können ohne Betäubungsmittelrezept verordnet werden.

Handelsnamen

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Monopräparate

Librium (D), Multum (D), Radepur (D)

Kombinationspräparate

Limbatril (D), Librax (CH), Librocol (CH), Limbitrol (CH)[7][8][9]

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. Monographie „Chlordiazepoxid“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.
  2. a b c Datenblatt Chlordiazepoxid (Memento vom 14. Dezember 2013 im Internet Archive) (PDF; 69 kB) bei LGC Standards, abgerufen am 16. November 2012.
  3. a b Datenblatt Chlordiazepoxide-d5 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
  4. Gossel, T.A., J.D. Bricker. Principles of Clinical Toxicology. 3rd ed. New York, NY: Raven Press, Ltd., 1994, ISBN 0-7817-0125-2, S. 314.
  5. Morton A. Schwartz, Edward Postma, Zane Gaut. Biological Half-Life of Chlordiazepoxide and Its Metabolite, Demoxepam, in Man. Journal of Pharmaceutical Sciences doi:10.1002/jps.2600601012
  6. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Benzodiazepinen im Lexikon der Neurologie.
  7. Rote Liste Online, Stand: August 2009.
  8. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  9. AGES-PharmMed, Stand; August 2009.