Chlormethylisothiazolinon
Chlormethylisothiazolinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isothiazolinone und ist ein weit verbreitetes Biozid.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlormethylisothiazolinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H4ClNOS | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 149,59 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
relativ gut löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
0,2 mg·m−3[3] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenChemische Eigenschaften
BearbeitenChlormethylisothiazolinon (CMIT) kann in der Umwelt durch Hydrolyse, Photolyse, durch mikrobiellen Abbau und durch Nukleophile eliminiert werden. Die Hydrolyse ist im neutralen und sauren Milieu langsam, im basischen Bereich kann ein schneller Abbau beobachtet werden.
Verwendung
BearbeitenChlormethylisothiazolinon hat eine mikrobizide Wirkung und wird als Konservierungsmittel in Kosmetika, in Haushalts- und Industriereinigern, Brillenputztüchern, in der Wasserbehandlung, in Schmiermitteln, Dispersionsfarben, Lacken, Klebstoffen und in der Papierherstellung eingesetzt.[4][5] Oft werden Mischungen mit Methylisothiazolinon (MIT) verwendet. Die Konzentration von Chlormethylisothiazolinon (als 3:1 Gemisch mit MIT) darf in Konservierungsmitteln bei Produkten, die für die breite Öffentlichkeit gedacht sind, höchstens 15 ppm betragen.[6] Gemäß einer Studie aus dem Jahr 2000 enthielten in der Schweiz 43 % der Farben, Lacke und Beschichtungen die Mischung CMIT/MIT. Bei Klebstoffen, Füllstoffen und Dichtungen waren es 45 %.[7]
Biologische Bedeutung
BearbeitenIn Kosmetika kann das Gemisch von Chlormethylisothiazolinon und Methylisothiazolinon zu Allergien führen. Rund 2 Prozent der Bevölkerung reagiert auf diese Inhaltsstoffe allergisch.[8] Auch beim Aufenthalt in frisch gestrichenen Räumen können Allergien auftreten.
Weblinks
Bearbeiten- Eintrag zu Methylchloroisothiazolinone in der Consumer Product Information Database
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu METHYLCHLOROISOTHIAZOLINONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
- ↑ a b Datenblatt 5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Februar 2023 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Gemisch aus 5-Chlor-2-methyl-2H-isothiazol-3-on und 2-Methyl-2H-isothiazol-3-on im Verhältnis 3:1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ codecheck.info – Produkte, die Chlormethylisothiazolinon enthalten.
- ↑ Eintrag zu Methylchloroisothiazolinone in der Consumer Product Information Database, abgerufen am 19. Dezember 2019.
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2016/131 der Kommission vom 1. Februar 2016 zur Genehmigung von C(M)IT/MIT (3:1) als alten Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktarten 2, 4, 6, 11, 12 und 13 (Text von Bedeutung für den EWR), abgerufen am 20. Februar 2017.
- ↑ E. Reinhard, R. Waeber, M. Niederer, T. Maurer, P. Maly, S. Scherer: Preservation of products with MCI/MI in Switzerland. In: Contact Dermatitis. Band 45, Nr. 5, 2001, S. 257–264, doi:10.1034/j.1600-0536.2001.450501.x, PMID 11722483 (englisch).
- ↑ B. B. Knudsen, T. Menne: Kathon CG – et nyt kontaktsensibiliserende konserveringsmiddel. In: Ugeskr Laeger. Band 152, Nr. 10, 1990, S. 656–657, PMID 2321281 (dänisch).