Chlorotrianisen
Chlorotrianisen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triphenylethenderivate. Es wurde 1947 von Merrel patentiert.[2]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Chlorotrianisen | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C23H21ClO3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 380,86 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenChlorotrianisen kann durch Reaktion von Tris(4-anisyl)ethylen[S 1] mit N-Chlorsuccinimid gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenChlorotrianisen ist eine nicht-steroide, östrogene Verbindung, die durch mikrosomale Enzyme der Leber hauptsächlich zum mono-O-demethylierten Derivat metabolisiert wird.[1] Es besitzt große Strukturähnlichkeit mit dem Antiöstrogen Clomifen.[6]
Verwendung
BearbeitenChlorotrianisen wurde früher als nichtsteroidales Östrogen zur Hormonsubstitution in der Postmenopause verwendet.[7]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. September 1996 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Chlorotrianisen enthalten.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt Chlorotrianisene, ~95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2021 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Chlorotrianisen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2021.
- ↑ a b Curt Hunnius: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. Walter de Gruyter & Co KG, 2020, ISBN 978-3-11-086901-9, S. 325 (books.google.com).
- ↑ a b c Cayman Chemical: Chlorotrianisene (NSC 10108, TACE, Tri-p-anisylchloroethylene, CAS Number: 569-57-3), abgerufen am 8. Juni 2021
- ↑ Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-39959-0, S. 195 (books.google.com).
- ↑ Walter Schunack, Klaus Mayer, Manfred Haake: Arzneistoffe: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-83553-6, S. 535 (books.google.com).
- ↑ Klaus Diedrich: Weibliche Sterilität: Ursachen, Diagnostik und Therapie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58738-2, S. 108 (books.google.com).
- ↑ Chlorotrianisene. OEHHA, 1. September 1996, abgerufen am 3. März 2025 (englisch).