Cholesterylbenzoat
Cholesterylbenzoat ist eine chemische Verbindung, ein Ester aus Benzoesäure und Cholesterin. Es war der erste entdeckte Flüssigkristall.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cholesterylbenzoat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C34H50O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 490,76 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenDer Biologe Friedrich Reinitzer experimentierte 1888 an der Deutschen Technischen Hochschule Prag mit Cholesterinderivaten. Als er den Schmelzpunkt von Cholesterylbenzoat bestimmen wollte, fand er zwei Schmelzpunkte bei 145,5 °C und 178,5 °C, und eine milchig-trübe Phase dazwischen.[3] Deshalb ließ er den Stoff von dem Physiker Otto Lehmann näher untersuchen, der herausfand, dass es sich hierbei um eine Art „fließender Kristall“ handle. Beim Abkühlen wird diese Trübung von kleinen, sternförmigen Kristallen verursacht, beim Erhitzen durch die Flüssigkeit selbst. Wenn man auf die flüssigkristalline Phase Druck ausübt, dann bilden sich entlang der Strömungslinien Streifen aus hellen Flecken und Sphärokristallen.[4][5]
Darstellung
BearbeitenReinitzer stellte Cholesterylbenzoat durch Erhitzen von Cholesterin und Benzoesäureanydrid bei ca. 150 °C für 1,5 Stunden her.[3]
Eigenschaften
BearbeitenCholesterylbenzoat zeigt neben den flüssigkristallinen Eigenschaften ein ausgeprägtes polymorphes Verhalten. Das Polymorph I geht bei 151 °C in die flüssigkristalline choleristische Phase über. Diese wandelt sich bei 178 °C in die flüssige, isotrope Phase um. Mittels thermoanalytischer Methoden wurden sechs feste Kristallformen gefunden, wo von fünf Formen ein Schmelzpunkt bestimmt werden konnte.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt Cholesteryl-benzoat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2022 (PDF).
- ↑ a b c d e f Maria Kuhnert-Brandstätter, Doris Seidel: Thermoanalytische Untersuchungen an organischen Substanzen, die flüssige Kristalle bilden. I. Einstoffsysteme in Mikrochimica Acta (Wien) 77 (1982) 243–269.
- ↑ a b Friedrich Reinitzer: Beiträge zur Kenntniss des Cholesterins. In: Monatshefte für Chemie. Band 9, 1888, S. 435–438, doi:10.1007/BF01516710.
- ↑ O. Lehmann: Über fliessende Krystalle. In: Zeitschrift für physikalische Chemie. Band 4, Nr. 1, 1889, S. 468 ff., doi:10.1515/zpch-1889-0434.
- ↑ Thomas Geelhaar, Klaus Griesar, Bernd Reckmann: 125 Jahre Flüssigkristalle – die wissenschaftliche Revolution im Wohnzimmer. In: Angewandte Chemie. Band 125, Nr. 34, 6. Juni 2013, S. 8960–8971, doi:10.1002/ange.201301457.