Chrysomelidial
chemische Verbindung
Chrysomelidial ist ein monocyclisches Monoterpen mit zwei Aldehydgruppen, welches zur Gruppe der Iridoide gehört.
| Strukturformel | |||||||
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| (3S,8S)-Stereoisomer | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Chrysomelidial | ||||||
| Andere Namen |
2-Methyl-5-(1-methyl-2-oxo-ethyl)-cyclopent-1-en-carbaldehyd | ||||||
| Summenformel | C10H14O2 | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 166,22 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Chrysomelidial hat zwei asymmetrische Kohlenstoffatome und kommt demzufolge in zwei diastereomeren Enantiomerenpaaren vor. Chrysomelidial und ein Diastereomer (Epi-Chrysomelidial) finden sich in den Wehrsekreten einiger Käfer-[3] und Milbenarten.[4] Seinen Namen hat es von den Blattkäfern (Chrysomelidae). Die beiden zum Chrysomelidial und zum Epi-Chrysomelidial spiegelbildlichen Enantiomere sind bisher ausschließlich von Pflanzen[5] bekannt, zum Beispiel vom Japanischen Strahlengriffel, und werden meist als (+)- und (–)-Dehydroiridodial bezeichnet.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Connolly/Hill: Dictionary of Terpenoids. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-412-25770-4, S. 47 (books.google.de).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ D. B. Weibel, N. J. Oldham, B. Feld, G. Glombitza, K. Dettner, W. Boland: Iridoid biosynthesis in staphylinid rove beetles (Coleoptera: Staphylinidae, Philonthinae). In: Insect Biochemistry and Molecular Biology. 31, 2001, S. 583–591.
- ↑ G. Raspotnig, R. Kaiser, E. Stabentheiner, H-J. Leis: Chrysomelidial in the opisthonotal glands of the Oribatid mite, Oribotritia berlesei. In: Journal of Chemical Ecology. Volume 34, Issue 8, August 2008, S. 1081–1088. doi:10.1007/s10886-008-9508-1
- ↑ F. Murai, M. Tagawa: New iridoid enol glucosides, iridodialogentiobioside and dehydroiridodialogentiobioside from Actinidia polygama. In: Planta Medica. 37(3), 1979, S. 234–240.