Cinnamylbutyrat
Cinnamylbutyrat ist ein Carbonsäureester, der sich von Zimtalkohol und Buttersäure ableitet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cinnamylbutyrat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H16O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 204,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,02 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
300 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,53 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten_(32401430155).jpg)
(E)-Cinnamylbutyrat kommt in Mabolo vor, den Früchten von Diospyros discolor aus der Gattung der Ebenholzbäume.[4] Die Verbindung wurde auch in frischen Äpfeln und in der Caja-Frucht (Spondia Lutea L.) nachgewiesen.[3]
Herstellung
BearbeitenCinnamylbutyrat kann biotechnogisch durch Veresterung gewonnen werden, beispielsweise mittels einer Lipase aus Candida antarctica.[5] Eine andere Methode ist die Umesterung von Ethylbutyrat mit Zimtalkohol durch eine Acetyltransferase aus Mycobacterium smegmatis.[6]
Verwendung
BearbeitenDie Verbindung wird in geringer Menge als Aromastoff eingesetzt; eine Analyse aus dem Jahr 2004 gibt eine Jahresverwendungsmenge von 17 Kilogramm in den USA an.[7] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.053 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[8] Cinnamylbutyrat wird auch als Duftstoff in Kosmetika und Reinigungsmitteln verwendet, allerdings ebenfalls nur in geringem Umfang. Die weltweite Jahresverwendungsmenge liegt in der Größenordnung von 100 kg.[9]
Toxikologie
BearbeitenDie akute Toxizität von Cinnamylbutyrat ist gering. In verschiedenen Studien wurden orale LD50-Werte an Mäusen und Ratten sowie ein dermaler LD50-Wert an Kaninchen bestimmt. Alle LD50-Werte liegen über 5 g/kg Körpergewicht. In einer Studie an Freiwilligen wurde durch eine 4-prozentige Lösung weder eine Hautreizung noch eine Sensibilisierung festgestellt. In Tierversuchen wurde eine geringe Hautreizung festgestellt.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu CINNAMYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2024.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CinnamylButyrate, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 4. Februar 2024.
- ↑ a b c d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4398-6327-5, S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jorge A. Pino, Luis Cuevas-Glory, Victor Fuentes: Volatile Components of Mabolo ( Diospyros blancoi A. DC.) Grown in Cuba. In: Journal of Essential Oil Research. Band 20, Nr. 6, November 2008, S. 506–508, doi:10.1080/10412905.2008.9700072.
- ↑ Govind V. Waghmare, Abhishek Chatterji, Virendra K. Rathod: Kinetics of Enzymatic Synthesis of Cinnamyl Butyrate by Immobilized Lipase. In: Applied Biochemistry and Biotechnology. Band 183, Nr. 3, November 2017, S. 792–806, doi:10.1007/s12010-017-2464-x.
- ↑ Igor Chiarelli Perdomo, Stefania Gianolio, Andrea Pinto, Diego Romano, Martina Letizia Contente, Francesca Paradisi, Francesco Molinari: Efficient Enzymatic Preparation of Flavor Esters in Water. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 67, Nr. 23, 12. Juni 2019, S. 6517–6522, doi:10.1021/acs.jafc.9b01790.
- ↑ Jorge A. Pino, Luis Cuevas-Glory, Victor Fuentes: Volatile Components of Mabolo ( Diospyros blancoi A. DC.) Grown in Cuba. In: Journal of Essential Oil Research. Band 20, Nr. 6, November 2008, S. 506–508, doi:10.1080/10412905.2008.9700072.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 3. Februar 2024.
- ↑ a b S.P. Bhatia, G.A. Wellington, J. Cocchiara, J. Lalko, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on cinnamyl butyrate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 45, Nr. 1, Januar 2007, S. S62–S65, doi:10.1016/j.fct.2007.09.028.