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Citroside

Gruppe von Stereoisomeren
Citroside
Name Citrosid A Citrosid B
Strukturformel Struktur von Citrosid A Struktur von Citrosid B
CAS-Nummer 120330-44-1 120278-09-3
PubChem 14312562 –
Wikidata Q119734968 Q27138189
Summenformel C19H30O8
Molare Masse 386,19 g·mol−1
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
[1]
H- und P-Sätze siehe oben
siehe oben
siehe oben

Die Citroside (Citrosid A und Citrosid B) sind natürlich vorkommende Glycoside der β-D-Glucose. Beim Citrosid A ist das Aglycon Grashüpferketon, beim Citrosid B ein Diastereomer des Grashüpferketons. Strukturell unterscheiden sich beide Verbindungen nur durch die Stereokonfiguration an der Allen-Substruktur. Die Citroside kommen in vielen Pflanzen vor, insbesondere in den Blättern.

Vorkommen

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In den Blättern der Zitruspflanze Satsuma (Citrus unshiu), die im südlichen Japan viel angebaut wird[2], sowie in den Samen des Echten Korianders[3] kommen beide Vertreter vor.

  •  
    Satsuma
  •  
    Koriandersamen

Citrosid A

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Citrosid A kommt unter anderem in der Japanischen Wollmispel und in der Lampionblume vor

Citrosid A kommt in einer größeren Zahl Pflanzen vor, insbesondere in den Blättern. Nachgewiesen wurde es in den in den Blättern der Goldenen Efeutute[4], der Japanischen Wollmispel (Eriobotrya japonica)[5], der Lulo-Pflanze (Solanum quitoense)[6] des Ylang-Ylang (Cananga odorata)[7], der Kleinen Strahlenaralie (Schefflera arboricola)[8], von Melaleuca quinquenervia (Gattung Myrtenheiden),[9] von Leea thorelli (Gattung Leea),[10] von Croton eleuteria[11] und von Elaeocarpus japonicus (Gattung Elaeocarpus).[12] Die Verbindung kommt außerdem in den Blättern von Lasianthus wallichii[13] und Lasianthus fordii[14] vor.

In der Lampionblume (Physalis alkelengi) kommt die Verbindung in den Blättern und Stängeln vor.[15] In verschiedenen Studien wurde Citrosid A aus weiteren Pflanzen isoliert, wobei jedoch ebenfalls nicht nur die Blätter extrahiert wurden, sondern Proben oberirdischer Pflanzenteile, ohne genauere Unterscheidung. Zu diesen Pflanzen gehören die Stinkeschenart Tetradium austrosinense,[16] die Burzeldornart Tribulus parvispinus,[17] die Brandkräuterart Phlomis spinidens[18] sowie Erythroxylum cambodianum (Gattung Erythroxylum aus der Familie der Rotholzgewächse).[19] Bei einer Untersuchung von Inhaltsstoffen aus Orangenschale mittels Massenspektrometrie wurde Citrosid A möglicherweise ebenfalls nachgewiesen.[20]

Citrosid B

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Citrosid B kommt in deutlich weniger Pflanzenarten vor, als Citrosid A. Nachgewiesen wurde Citrosid B in den Blättern der Hammerstrauchart Cestrum diurnum[21] und den oberirdischen Pflanzenteilen von Osyris wightiana (Gattung Rutensträucher aus der Familie der Sandelholzgewächse)[22] sowie von Micromelum minutum (Gattung Micromelum aus der Familie der Rautengewächse).[23]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Kaoru Umehara, Itsuno Hattori, Toshio Miyase, Akira Ueno, Setsuo Hara, Chizuko Kageyama: Studies on the constituents of leaves of Citrus unshiu MARCOV. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 36, Nr. 12, 1988, S. 5004–5008, doi:10.1248/cpb.36.5004.
  3. ↑ Toru Ishikawa, Kyoko Kondo, Junichi Kitajima: Water-Soluble Constituents of Coriander. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 51, Nr. 1, 2003, S. 32–39, doi:10.1248/cpb.51.32.
  4. ↑ San-Po Pan, Teresa Pirker, Olaf Kunert et al.: C13 Megastigmane Derivatives From Epipremnum pinnatum: β-Damascenone Inhibits the Expression of Pro-Inflammatory Cytokines and Leukocyte Adhesion Molecules as Well as NF-κB Signaling. In: Frontiers in Pharmacology. Band 10, 28. November 2019, doi:10.3389/fphar.2019.01351, PMID 31849641, PMC 6892967 (freier Volltext).
  5. ↑ Hideyuki Ito, Eri Kobayashi, Shu-Hua Li et al.: Megastigmane Glycosides and an Acylated Triterpenoid from Eriobotrya j aponica. In: Journal of Natural Products. Band 64, Nr. 6, 1. Juni 2001, S. 737–740, doi:10.1021/np010004x.
  6. ↑ Coralia Osorio, Carmenza Duque, Yoshinori Fujimoto: C 13 -Norisoprenoid Glucoconjugates from Lulo ( Solanum q uitoense L.) Leaves. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 47, Nr. 4, 1. April 1999, S. 1641–1645, doi:10.1021/jf9807364.
  7. ↑ Katsuyoshi Matsunami, Jiro Nagashima, Sachiko Sugimoto et al.: Megastigmane glucosides and an unusual monoterpene from the leaves of Cananga odorata var. odorata, and absolute structures of megastigmane glucosides isolated from C. odorata var. odorata and Breynia officinalis. In: Journal of Natural Medicines. Band 64, Nr. 4, Oktober 2010, S. 460–467, doi:10.1007/s11418-010-0434-5.
  8. ↑ Zhimin Zhao, Katsuyoshi Matsunami, Hideaki Otsuka et al.: Schefflerins A-G, New Triterpene Glucosides from the Leaves of Schefflera arboricola. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 58, Nr. 10, 2010, S. 1343–1348, doi:10.1248/cpb.58.1343.
  9. ↑ Tzong-Huei Lee, Guei-Jane Wang, Ching-Kuo Lee et al.: Inhibitory Effects of Glycosides from the Leaves of Melaleuca quinquenervia on Vascular Contraction of Rats. In: Planta Medica. Band 68, Nr. 6, Juni 2002, S. 492–496, doi:10.1055/s-2002-32563.
  10. ↑ Wiyada Kaewkrud, Hideaki Otsuka, Somsak Ruchirawat, Tripetch Kanchanapoom: Leeaoside, a new megastigmane diglycoside from the leaves of Leea thorelii Gagnep. In: Journal of Natural Medicines. Band 61, Nr. 4, 27. August 2007, S. 449–451, doi:10.1007/s11418-007-0170-7.
  11. ↑ Susumu Kawakami, Katsuyoshi Matsunami, Hideaki Otsuka, Takakazu Shinzato, Yoshio Takeda: Crotonionosides A–G: Megastigmane glycosides from leaves of Croton cascarilloides Räuschel. In: Phytochemistry. Band 72, Nr. 1, Januar 2011, S. 147–153, doi:10.1016/j.phytochem.2010.10.003.
  12. ↑ Junko Shitamoto, Katsuyoshi Matsunami, Hideaki Otsuka, Takakazu Shinzato, Yoshio Takeda: Elaeocarpionoside, a megastigmane glucoside from the leaves of Elaeocarpus japonicus Sieb. et Zucc. In: Journal of Natural Medicines. Band 64, Nr. 1, Januar 2010, S. 104–108, doi:10.1007/s11418-009-0370-4.
  13. ↑ Yoshio Takeda, Hideko Shimidzu, Kenta Mizuno et al.: An Iridoid Glucoside Dimer and a Non-glycosidic Iridoid from the Leaves of Lasianthus wallichii. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 50, Nr. 10, 2002, S. 1395–1397, doi:10.1248/cpb.50.1395.
  14. ↑ Yoshio Takeda, Hideko Shimizu, Toshiya Masuda et al.: Lasianthionosides A–C, megastigmane glucosides from leaves of Lasianthus fordii. In: Phytochemistry. Band 65, Nr. 4, Februar 2004, S. 485–489, doi:10.1016/j.phytochem.2003.08.025.
  15. ↑ Li Qiu, Feng Zhao, Hongwei Liu et al.: Two New Megastigmane Glycosides, Physanosides A and B, fromPhysalis alkekengi L. var.franchetii, and Their Effect on NO Release in Macrophages. In: Chemistry & Biodiversity. Band 5, Nr. 5, Mai 2008, S. 758–763, doi:10.1002/cbdv.200890072.
  16. ↑ Junsong Wang, Yuemao Shen, Hongping He, Wenyi Kang, Xiaojiang Hao: Norsesquiterpenoid and Sesquiterpenoid Glycosides from Evodia austrosinensis. In: Planta Medica. Band 71, Nr. 1, Januar 2005, S. 96–98, doi:10.1055/s-2005-837762.
  17. ↑ Angela Perrone, Alberto Plaza, Elena Bloise et al.: Cytotoxic Furostanol Saponins and a Megastigmane Glucoside from Tribulus p arvispinus. In: Journal of Natural Products. Band 68, Nr. 10, 1. Oktober 2005, S. 1549–1553, doi:10.1021/np0502138.
  18. ↑ Yoshio Takeda, Natsuko Isai, Toshiya Masuda et al.: Phlomisflavosides A and B, New Flavonol Bisglycosides from Phlomis spinidens. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 49, Nr. 8, 2001, S. 1039–1041, doi:10.1248/cpb.49.1039.
  19. ↑ Tripetch Kanchanapoom, Pawadee Noiarsa, Pimonporn Tiengtham, Hideaki Otsuka, Somsak Ruchirawat: Acetophenone Diglycosides from Erythroxylum cambodianum. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 53, Nr. 5, 2005, S. 579–581, doi:10.1248/cpb.53.579.
  20. ↑ Sherif M. Afifi, Eman M. Kabbash, Ralf G. Berger, Ulrich Krings, Tuba Esatbeyoglu: Comparative Untargeted Metabolic Profiling of Different Parts of Citrus sinensis Fruits via Liquid Chromatography–Mass Spectrometry Coupled with Multivariate Data Analyses to Unravel Authenticity. In: Foods. Band 12, Nr. 3, 29. Januar 2023, S. 579, doi:10.3390/foods12030579, PMID 36766108, PMC 9914239 (freier Volltext).
  21. ↑ Khaled M. Mohamed, Mostafa A. Fouad, Katsuyoshi Matsunami, Mohamed S. Kamel, Hideaki Otsuka: A new norlignan glycoside from Cestrum diurnum L. In: Arkivoc. Band 2007, Nr. 13, 24. April 2007, S. 63–70, doi:10.3998/ark.5550190.0008.d09.
  22. ↑ Sajan L. Shyaula, Mohammad I. Choudhary, Mangala D. Manandhar: Megastigmane, iridoid, benzyl alcohol and phenyl propanoid glycosides from the Nepalese sandalwood Osyris wightiana Wall. ex Wight. In: Moscow University Chemistry Bulletin. Band 68, Nr. 6, November 2013, S. 293–297, doi:10.3103/S0027131413060047.
  23. ↑ Poolsak Sahakitpichan, Waraporn Tanpatanan, Nitirat Chimnoi, Somsak Ruchirawat, Tripetch Kanchanapoom: Glucosides of phenylpropanoic acid derivatives and coumarins from Micromelum minutum. In: Phytochemistry Letters. Band 14, Dezember 2015, S. 12–16, doi:10.1016/j.phytol.2015.08.009.
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