Clofazimin
Clofazimin ist ein roter Farbstoff, der wegen seines bakteriostatischen Effekts auf Mykobakterium leprae als Arzneistoff gegen Lepra eingesetzt werden kann. Das Handelspräparat Lampren(e)® ist derzeit nur in Frankreich erhältlich.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Clofazimin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C27H22Cl2N4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rötlich braunes, feines Pulver, zeigt Polymorphie[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Lepramittel | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 473,3964 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
8,51[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Die Anwendung des Arzneistoffes bei Lepra erfolgt in einer Dreierkombination zusammen mit Rifampicin und Dapson. Damit können Resistenzen weitgehend vermieden werden. Clofazimin ist hydrophob und kann oral resorbiert werden. Von seiner chemischen Struktur her zählt es zu der Gruppe der kationisch amphiphilen Medikamente (CAD).
Wirkmechanismus
BearbeitenDer Wirkmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt. Clofazimin wirkt u. a. als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[5]
Weblinks
Bearbeiten- FDA Label von Lamprene (PDF; 165 kB)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
- ↑ a b c d Eintrag zu Clofazimine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Datenblatt Clofazimine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
- ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 1. April 2016).
- ↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.