Coccinellin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coccinellin
Summenformel	C13H23NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Wikidata	Q20748662
Eigenschaften
Molare Masse	209,33 g·mol−1
Dichte	1,181 g·cm−3
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Coccinellin ist ein Alkaloid und N-Oxid, das in Marienkäfern vorkommt. Die Verbindung hat eine Symmetrieebene und ist daher achiral.^[3]

Vorkommen

Siebenpunkt-Marienkäfer (Coccinella septempunctata)

Das Alkaloid kommt in verschiedenen Arten von Marienkäfern vor, darunter Coccinella septempunctata, Coccinella undecimpunctata und Coccinella quinquepunctata.^[4] Außer in den erwachsenen Tieren kommt die Verbindung auch in Eiern und Larven vor.^[3]

Biosynthese

Es wurde nachgewiesen, dass Coccinellin von den Marienkäfern selbst synthetisiert und nicht über die Nahrung aufgenommen wird.^[4]

Verteidigung

Das Coccinellin-enthaltende Sekret dient der Verteidigung und kann von Marienkäfern durch Reflexbluten freigesetzt werden.^[3] Das Alkaloid verhindert in vielen Fällen, dass die Käfer beispielsweise von Ameisen oder Wachteln gefressen werden.^[4] Für junge Blaumeisen ist es sogar tödlich, während es für Mehlschwalben unproblematisch ist.^[3]

Einzelnachweise

↑ Rolf Karlsson, Danielle Losman: The crystal structure of the hemihydrochloride of coccinellin, the defensive N-oxide alkaloid of the beetle Coccinella Septempunctata, a case of symmetrical hydrogen bonding. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 11, 1. Januar 1972, S. 626–627, doi:10.1039/C39720000626.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^a ^b ^c ^d Désiré Daloze, Jean-Claude Braekman, Jacques M. Pasteels: Ladybird defence alkaloids: Structural, chemotaxonomic and biosynthetic aspects (Col.: Coccinellidae). In: Chemoecology. Band 5, Nr. 3, 1994, S. 173–183, doi:10.1007/BF01240602.
↑ ^a ^b ^c J. M. Pasteels, C. Deroe, B. Tursch, J. C. Braekman, D. Daloze, C. Hootele: Distribution et activités des alcaloïdes défensifs des Coccinellidae. In: Journal of Insect Physiology. Band 19, Nr. 9, September 1973, S. 1771–1784, doi:10.1016/0022-1910(73)90046-2.

[1] Rolf Karlsson, Danielle Losman: The crystal structure of the hemihydrochloride of coccinellin, the defensive N-oxide alkaloid of the beetle Coccinella Septempunctata, a case of symmetrical hydrogen bonding. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 11, 1. Januar 1972, S. 626–627, doi:10.1039/C39720000626.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[:0-3] Désiré Daloze, Jean-Claude Braekman, Jacques M. Pasteels: Ladybird defence alkaloids: Structural, chemotaxonomic and biosynthetic aspects (Col.: Coccinellidae). In: Chemoecology. Band 5, Nr. 3, 1994, S. 173–183, doi:10.1007/BF01240602.

[:1-4] J. M. Pasteels, C. Deroe, B. Tursch, J. C. Braekman, D. Daloze, C. Hootele: Distribution et activités des alcaloïdes défensifs des Coccinellidae. In: Journal of Insect Physiology. Band 19, Nr. 9, September 1973, S. 1771–1784, doi:10.1016/0022-1910(73)90046-2.

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