Coniferin
Coniferin ist ein Glucosid des Coniferylalkohols, das im Saft des in Bildung begriffenen jungen Holzes der Nadelhölzer (Koniferen) vorkommt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Coniferin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H22O8 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 342,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich im kalten Wasser (5 g·l−1), gut im kochenden Wasser, unlöslich in Ether[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Die erste Charakterisierung gelang Theodor Hartig 1861 im Cambialsaft der Lärche. Der Holzmindener Apotheker Wilhelm Kubel identifizierte erstmals 1866 das Glucosid des Coniferylalkohols.[6] Coniferin ist das Hauptglycosid der Koniferen und wurde z. B. aus der Lärche Larix decidua, der Fichte Picea abies, den Kiefern Pinus cembra und Pinus strobus sowie aus der Esche Fraxinus quadrangulata isoliert. Es kommt aber auch in Spargel, Schwarzwurzeln, Zuckerrüben und anderen Pflanzen vor.[1][2]
Gewinnung
BearbeitenConiferin wird erhalten, wenn man zur Zeit der Holzbildung (im Frühjahr und am Anfang des Sommers) frisch gefällte Stämme von Nadelhölzern entrindet, den Kambialsaft durch Abschaben des in der Bildung begriffenen Holzes sammelt, aufkocht, filtriert, verdampft und die ausgeschiedenen Kristalle durch Umkristallisation reinigt.[1]
Eigenschaften
BearbeitenIm Coniferin ist D-Glucose β1-glycosidisch mit Coniferylalkohol verknüpft. Es bildet als Dihydrat farblose Nadeln, ist löslich in Wasser und Alkohol, jedoch nicht in Ether. Coniferin schmeckt schwach bitter, ist geruchlos und verwittert an der Luft.[1]
Coniferin wird nach Erhitzen mit verdünnten Säuren oder durch das Enzym Emulsin (eine β-Glucosidase) in D-Glucose und Coniferylalkohol gespalten.[1][7] Coniferin färbt sich, mit Phenol und konzentrierter Salzsäure befeuchtet, intensiv blau. Diese Nachweisreaktion kann auch zum Auffindung von Coniferin in den verschiedenen Nadelhölzern benutzt werden.[1] Coniferin lässt sich mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure zu Vanillin oxidieren.[1] Man setzte Coniferin anfangs zur Herstellung von Vanillin ein, das aber bald effizienter aus Eugenol gewonnen werden konnte.
Biochemie
BearbeitenConiferin ist die Speicher- und Transportform des Coniferylalkohols, der zur Biosynthese von Lignin und von zahlreichen Phytoalexinen dient.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Tiemann, F. & Haarmann, W. (1874): Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Bd. 7, S. 608–623. doi:10.1002/cber.187400701193.
- ↑ a b c d Eintrag zu Coniferin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 420, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2019.
- ↑ Datenblatt Abietin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. September 2024 (PDF).
- ↑ W. Kubel: Coniferin – ein Glucosid aus dem Cambialsafte der Nadelhölzer. In: Journal für Praktische Chemie 97, 243–246. (1866).
- ↑ Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage. de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.
Weblinks
Bearbeiten- Coniferin. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 4, Verlag des Bibliographischen Instituts, Leipzig/Wien 1885–1892, S. 247. – Grundlage für diesen Artikel