Coproporphyrinogen III
Coproporphyrinogen III ist ein Stoffwechselintermediat in der Biosynthese von Porphyrinen, wie Hämoglobin und Chlorophyll, die für lebende Organismen von entscheidender Bedeutung sind. Es ist ein farbloser Feststoff.
| Stoffwechselintermediat | |
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| Allgemeines | |
| Eigenschaften | |
| Summenformel | C36H44N4O8 |
| Molare Masse | 660,757 g·mol−1 |
| Identifikatoren | |
| CAS-Nummer | |
| PubChem | |
| Wikidata | |
Die Verbindung gehört zu den Porphyrinogenen, einer Klasse von Verbindungen, deren zentrales Strukturelement ein Hexahydroporphin-Macrozyklus ist. Bei den Coproporphyrinogenen sind die äußersten Wasserstoff-Atome des Kerns durch vier Methyl-Gruppen (M) und vier Propionsäure-Gruppen (P) ersetzt. Bei Coproporphyrogen III ist die Reihenfolge um den äußeren Ring MP-MP-MP-PM.
Biosynthese und Stoffwechsel
BearbeitenIm Hauptweg der Porphyrinbiosynthese wird durch die Wirkung des Enzyms Uroporphyrinogen-Decarboxylase Coproporphyrinogen III aus Uroporphyrinogen III gewonnen:
Die Umwandlung umfasst vier Decarboxylierungen, die die vier Essigsäuregruppen in Methylgruppen umwandeln, wobei vier Kohlendioxid-Moleküle freigesetzt werden.[1][2]
Coproporphyrinogen III wird durch das Enzym Coproporphyrinogen-Oxidase weiter verstoffwechselt. Dabei wird es oxidiert und weiter zu Protoporphyrinogen IX decarboxyliert.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Paul R. Ortiz de Montellano: Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-0-470-04867-2, Hemes in Biology, doi:10.1002/9780470048672.wecb221.
- ↑ S. Sassa, A. Kappas: Molecular aspects of the inherited porphyrias. In: Journal of Internal Medicine. 247. Jahrgang, Nr. 2, 2000, S. 169–78, doi:10.1046/j.1365-2796.2000.00618.x, PMID 10692079.