Crotylbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Crotylbromid
Andere Namen	trans-1-Brom-2-buten
Summenformel	C4H7Br
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	629-607-4
ECHA-InfoCard	100.157.775
PubChem	637532
Wikidata	Q20054510
Eigenschaften
Molare Masse	135,00 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,312 g·cm−3
Siedepunkt	97–99 °C
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐315‐319‐335
	P: 210‐261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Crotylbromid (trans-1-Brom-2-buten) ist eine bromorganische Verbindung mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Crotylbromid wird zur Synthese von anderen Crotylverbindungen genutzt.

Gewinnung und Darstellung

Crotylbromid kann aus Butadien und Bromwasserstoff dargestellt werden, wenn die Reaktion an Luft oder in Gegenwart eines Peroxids (zum Beispiel Ascaridol) durchgeführt wird. Unter Luftausschluss und in Gegenwart eines Antioxidationsmittels entsteht stattdessen 3-Brom-1-buten.^[2]

Reaktionen

Die Reaktion mit Magnesiumspänen in Diethylether oder Dibutylether ergibt Crotylmagnesiumbromid.^[3] In einer Nozaki-Hiyama-Reaktion kann es an Aldehyde wie Benzaldehyd addiert werden.^[4]

Literatur

Hans Herloff Inhoffen, Ferdinand Bohlmann, Erich Reinefeld: Über Grignard-Reaktionen mit „Crotylbromid“. In: Chemische Berichte. Band 82, Nr. 4-5, August 1949, S. 313, doi:10.1002/cber.19490820404.
Rüdiger Berthold: Über Crotylbromid, I Die Crotylierung von β-Ketoestern. In: Chemische Berichte. Band 90, Nr. 5, Mai 1957, S. 793, doi:10.1002/cber.19570900526.
Rüdiger Berthold: Über Crotylbromid, II. Die Crotylierung von Aminoverbindungen. In: Chemische Berichte. Band 90, Nr. 12, Dezember 1957, S. 2743, doi:10.1002/cber.19570901207.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt Crotyl bromide, technical grade, 85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Mai 2015 (PDF).
↑ M. S. KHARASCH, ELLY T. MARGOLIS, FRANK R. MAYO: THE PEROXIDE EFFECT IN THE ADDITION OF REAGENTS TO UNSATURATED COMPOUNDS. XIII. THE ADDITION OF HYDROGEN BROMIDE TO BUTADIENE^*. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 01, Nr. 4, September 1936, S. 393–404, doi:10.1021/jo01233a008.
↑ William G. Young, Arthur N. Prater, Saul Winstein: The Preparation of Crotylmagnesium Bromide. The Effect of Solvents on the Yield of Crotyl and Allylmagnesium Bromides¹. In: Journal of the American Chemical Society. Band 55, Nr. 12, Dezember 1933, S. 4908–4911, doi:10.1021/ja01339a029.
↑ Marco Bandini, Pier Giorgio Cozzi, Achille Umani-Ronchi: Salen as a Chiral Activator:anti versussyn Switchable Diastereoselection in the Enantioselective Addition of Crotyl Bromide to Aromatic Aldehydes. In: Angewandte Chemie. Band 112, Nr. 13, 3. Juli 2000, S. 2417–2420, doi:10.1002/1521-3757(20000703)112:13<2417::aid-ange2417>3.0.co;2-5.

[Sigma-1] Datenblatt Crotyl bromide, technical grade, 85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Mai 2015 (PDF).

[2] M. S. KHARASCH, ELLY T. MARGOLIS, FRANK R. MAYO: THE PEROXIDE EFFECT IN THE ADDITION OF REAGENTS TO UNSATURATED COMPOUNDS. XIII. THE ADDITION OF HYDROGEN BROMIDE TO BUTADIENE^*. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 01, Nr. 4, September 1936, S. 393–404, doi:10.1021/jo01233a008.

[3] William G. Young, Arthur N. Prater, Saul Winstein: The Preparation of Crotylmagnesium Bromide. The Effect of Solvents on the Yield of Crotyl and Allylmagnesium Bromides¹. In: Journal of the American Chemical Society. Band 55, Nr. 12, Dezember 1933, S. 4908–4911, doi:10.1021/ja01339a029.

[4] Marco Bandini, Pier Giorgio Cozzi, Achille Umani-Ronchi: Salen as a Chiral Activator:anti versussyn Switchable Diastereoselection in the Enantioselective Addition of Crotyl Bromide to Aromatic Aldehydes. In: Angewandte Chemie. Band 112, Nr. 13, 3. Juli 2000, S. 2417–2420, doi:10.1002/1521-3757(20000703)112:13<2417::aid-ange2417>3.0.co;2-5.

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