Cyanidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid

chemische Verbindung

Cyanidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid ist ein Anthocyan aus dem Aglycon Cyanidin mit zwei Zuckerkomponenten, Sambubiose und Glucose. Die Grundstruktur ist das Flavylium-Kation.

Strukturformel
Strukturformel von Cyanidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid
Strukturformel des Kations. Gegenion ist nicht dargestellt
Allgemeines
Name Cyanidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosidchlorid
Summenformel C32H39O20Cl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 139031039
ChemSpider 34998497
Wikidata Q23419061
Eigenschaften
Molare Masse 779,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: 260​‐​262[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es ist nicht genau bekannt, welche die Gegenionen kationischer Anthocyanine in Pflanzen sind (vermutlich handelt es sich um organische Anionen), isoliert werden sie aber meist als Chloride.[2] Daher sind in der nebenstehenden Infobox Daten zu Cyanidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosidchlorid angegeben.

Vorkommen

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Schwarzer Holunder enthält Cyanidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid

Cyanidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid kommt im Schwarzen Holunder[3][4], dem Roten Holunder[4], sowie weiteren Arten der Gattung Sambucus (S. javanica[4], S. canadiensis[5]) vor. Es kommt auch in Maquibeeren (Aristotelia chilensis) vor.[6][7]

Nachweis

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Cyanidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid kann durch Ultra-High-Performance-Flüssigchromatographie kombiniert mit Infrarotspektroskopie und Massenspektrometrie nachgewiesen werden.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c Extrasynthese: SICHERHEITSDATENBLATT Cyanidin-3-O-sambubioside-5-O-glucoside chloride - 0916.pdf, abgerufen am 28. Juli 2023
  2. Raymond Brouillard: The in vivo expression of anthocyanin colour in plants. In: Phytochemistry. Band 22, Nr. 6, Januar 1983, S. 1311–1323, doi:10.1016/S0031-9422(00)84008-X.
  3. R Veberic, J Jakopic, F Stampar, V Schmitzer: European elderberry (Sambucus nigra L.) rich in sugars, organic acids, anthocyanins and selected polyphenols. In: Food Chemistry. Band 114, Nr. 2, 15. Mai 2009, S. 511–515, doi:10.1016/j.foodchem.2008.09.080.
  4. a b c Maja Mikulic-Petkovsek, Valentina Schmitzer, Ana Slatnar, Biljana Todorovic, Robert Veberic, Franci Stampar, Anton Ivancic: Investigation of Anthocyanin Profile of Four Elderberry Species and Interspecific Hybrids. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 62, Nr. 24, 18. Juni 2014, S. 5573–5580, doi:10.1021/jf5011947.
  5. V. I. Deineka, V. N. Sorokopudov, L. A. Deineka, E. I. Shaposhnik, S. V. Kol’tsov: Anthocyans from Fruit of Some Plants of the Caprifoliaceae Family. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 41, Nr. 2, März 2005, S. 162–164, doi:10.1007/s10600-005-0102-2.
  6. María Teresa Escribano-Bailón, Cristina Alcalde-Eon, Orlando Muñoz, Julián C. Rivas-Gonzalo, Celestino Santos-Buelga: Anthocyanins in berries of Maqui [Aristotelia chilensis (Mol.) Stuntz]. In: Phytochemical Analysis. Band 17, Nr. 1, Januar 2006, S. 8–14, doi:10.1002/pca.872.
  7. Carlos L. Céspedes, Maribel Valdez-Morales, José G. Avila, Mohammed El-Hafidi, Julio Alarcón, Octavio Paredes-López: Phytochemical profile and the antioxidant activity of Chilean wild black-berry fruits, Aristotelia chilensis (Mol) Stuntz (Elaeocarpaceae). In: Food Chemistry. Band 119, Nr. 3, 1. April 2010, S. 886–895, doi:10.1016/j.foodchem.2009.07.045.
  8. Stefan Stuppner, Sophia Mayr, Anel Beganovic et al.: Near-Infrared Spectroscopy as a Rapid Screening Method for the Determination of Total Anthocyanin Content in Sambucus Fructus. In: Sensors. Band 20, Nr. 17, 2. September 2020, S. 4983, doi:10.3390/s20174983, PMID 32887485, PMC 7506738 (freier Volltext).