Cyanurtriazid
Cyanurtriazid ist eine thermisch instabile Kohlenstoff-Stickstoff-Verbindung mit einem Stickstoffgehalt von 82,35 %. Nach seinem heterocyclischen Grundkörper gehört es zur Gruppe der 1,3,5-Triazine, ebenso zu den organischen Aziden.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Cyanurtriazid | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3N12 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 204,1 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Dichte |
1,15 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
94 °C[2] | ||||||||||||
| Dampfdruck |
0,25 Pa (25 °C)[3] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Geschichte
BearbeitenEine erste, vermeintliche Darstellung wurde schon 1907 von Finger[5] beschrieben. Diese Herstellung konnte allerdings nicht bestätigt werden. Als erste sichere Herstellung gilt die 1921 von Ott[6] beschriebene Darstellung aus Cyanurchlorid und Natriumazid, die auch in einige Patenten geschützt wurde.[7][8][9]
Darstellung und Gewinnung
BearbeitenDie heute noch gebräuchliche Synthese von Cyanurtriazid ist die Umsetzung von Cyanurchlorid in einer wässrigen Natriumazid-Lösung.[1]
Eine weitere vorgeschlagene Synthesevariante durch Umsetzung von Cyanurtrihydrazid mit Natriumnitrit in salzsaurer Lösung ist weniger erfolgreich.[6]
Eigenschaften
BearbeitenCyanurtriazid bildet farblose, nadelförmige Kristalle,[6] die bei 94 °C mit einer Schmelzenthalpie von 22,2 kJ·mol−1 schmelzen.[2][3] Die Sublimationsdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, T in K) mit A = 10018,76 und B = 14,0.[3] Die Sublimationsenthalpie beträgt 83,3 kJ·mol−1.[3] Erste Kristallstrukturanalysen gingen von einer hexagonalen Symmetrie aus.[10][11] Nach neueren Erkenntnissen kristallisiert die Verbindung im trigonalen Kristallsysten mit Raumgruppe P3 (Raumgruppen-Nr. 147) und zwei Molekülen in der Einheitszelle.[12]
Beim Erhitzen neigt die Verbindung ab 170–180 °C zu einer explosionsartigen Zersetzung.[2][13] Die Verbindung ist schlag- und stoßempfindlich.[13]
Die Verbindung fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[14] Wichtige Explosionskennzahlen sind:
Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: Sauerstoffbilanz −47 %[1] Stickstoffgehalt 82,36 %[1] Bleiblockausbauchung 41,5 cm3·g−1[1] Detonationsgeschwindigkeit 5500 m·s−1[1] Verpuffungspunkt 200–205 °C[1]
Verwendung
BearbeitenDie Verbindung kann als wirksamer Initialsprengstoff dienen.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollst. überarb. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 67.
- ↑ a b c C. Ye, H. Gao, J. A. Boatz, G. W. Drake, B. Twamley, J. M. Shreeve: Polyazidopyrimidines: High-Energy Compounds and Precursors to Carbon Nanotubes. In: Angew. Chem. 118, 2006, S. 7420–7423, doi:10.1002/ange.200602778.
- ↑ a b c d B. L. Korsunskiy, V. V. Nedel'ko, V. V. Zakharov, N. V. Chukanov, A. D. Chervonnyi, T. S. Larikova, S. V. Chapyshev: Thermochemistry of Evaporation and Sublimation of 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazine. In: Propellants, Explosives, Pyrotechnics. Vol 42, Nr. 2, 2017, S. 123–125, doi:10.1002/prep.201600259.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ H. Finger: Über Abkömmlinge des Cyanurs. (Vorläufige Mitteilung). In: J. prakt. Chem. 75, 1907, S. 103–104, doi:10.1002/prac.19070750107.
- ↑ a b c E. Ott, E. Ohse: Zur Kenntnis einfacher Cyan- und Cyanurverbindungen. II. Über das Cyanurtriazid (C3N12). In: Chem. Ber. 54, 1921, S. 179–186, doi:10.1002/cber.19210540202.
- ↑ E. Ott, DE 346 811.
- ↑ E. Ott, DE 346 812.
- ↑ E. Ott, DE 343 794.
- ↑ I. E. Knaggs: Crystal Structure of Cyanuric Triazide. In: Nature. 135, 1935, S. 268–268, doi:10.1038/135268a0.
- ↑ E. W. Hughes: The Crystal Structure of Cyanuric Triazide. In: J. Chem. Phys. 3, 1935, S. 1–5, doi:10.1063/1.1749546.
- ↑ E. Keßenich, T. M. Klapötke, J. Knizek, H. Nöth, A. Schulz: Characterization, Crystal Structure of 2,4-Bis(triphenylphosphanimino)tetrazolo[5,1-a]-[1,3,5]triazine, and Improved Crystal Structure of 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazine. In: European Journal of Inorganic Chemistry. Nr. 12, 1998, S. 2013–2016, doi:10.1002/(SICI)1099-0682(199812)1998:12<2013::AID-EJIC2013>3.0.CO;2-M.
- ↑ a b P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 306.
- ↑ Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.