Cyclobuten
Cyclobuten ist ein cyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C4H6. Es besteht aus einem viergliedrigen Ring, der eine Doppelbindung enthält, und bildet die Grundstruktur der Cyclobutene.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyclobuten | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H6 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 54,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
156,7 kJ/mol[3] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenCyclobuten kann man durch Eliminierung aus 1,2-Dibromcyclobutan mit Zinkpulver darstellen.[1]
Da Cyclobuten flüchtig ist, wird es zur Lagerung meist in das höhersiedende 1,2-Dibromcyclobutan überführt, aus dem es durch obige Reaktion wieder freigesetzt werden kann.
Trockene Destillation von Cyclobutyltrimethylammoniumhydroxid liefert durch Hofmann-Eliminierung Cyclobuten:[4]
Des Weiteren kann Cyclobuten durch photochemische Cyclisierung von 1,3-Butadien erhalten werden.[5]
Diese Methode verläuft allerdings nur mit schlechter Ausbeute.
Verwendung
BearbeitenAn der Doppelbindung können Additionsreaktionen durchgeführt werden. So sind eine Reihe von Derivaten des Cyclobutans auf diesem Wege zugänglich. Auch [2+2]-Cycloadditionen mit weiteren Alkenen sind möglich. Über säurekatalysierte und thermische Umlagerungsreaktionen von Cyclobuten und Cyclobuten-Derivaten wurde berichtet.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b R. Willstätter. J. Bruce: Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe, in: Chemische Berichte 1907, 40, 3979–3999.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
- ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, 20. Auflage, Hirzel Verlag Stuttgart, 1984, S. 364, ISBN 3-7776-0406-2.
- ↑ W. Adam, T. Oppenlaender, G. Zang: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3921–3924.
- ↑ R. Criegee: Isomerisierungen in der Cyclobutenreihe, Angew. Chem. 1968, 80, 585–591.