Cycloheptatrien

Cycloheptatrien (veraltet: Tropiliden; abgeleitet von Tropan, welches selbst von Atropin abgeleitet ist) ist ein cyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₇H₈ und drei konjugierten Doppelbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cycloheptatrien
Andere Namen	Tropiliden
Summenformel	C7H8
Kurzbeschreibung	Gelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 544-25-2 EG-Nummer 208-866-3 ECHA-InfoCard 100.008.061 PubChem 11000 Wikidata Q421640
Eigenschaften
Molare Masse	92,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−80 °C
Siedepunkt	117 °C
Brechungsindex	1,5211
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​361​‐​405
Toxikologische Daten	171 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cycloheptatrien ist ein Strukturisomer von Toluol, in das es z. B. photochemisch umgewandelt werden kann.

Tropyliumkation

Das aromatische Tropylium-Kation

Durch Umsetzung von Cycloheptatrien mit Brom oder Hydridionen-Akzeptoren wie Triphenylcarbeniumtetrafluoroborat bildet sich unter Abspaltung eines Hydridions (H⁻) das aromatische Tropyliumkation (Cycloheptatrienylium, [C₇H₇]⁺):

$\mathrm {C_{7}H_{8}+Br_{2}\longrightarrow \ C_{7}H_{7}^{+}+Br^{-}+HBr}$

Cycloheptatrien hat eine gewinkelte Struktur mit unterschiedlichen Bindungslängen zwischen den Kohlenstoffatomen, während das Tropyliumkation vollkommen planar mit identischen C-C-Abständen und gleichwertigen Wasserstoffatomen aufgebaut ist. Dieses Kation wurde schon 1931 von Hückel vorausgesagt, aber erst 1954 von William von Eggers Doering und Lawrence H. Knox nachgewiesen.

Unter Elektronenstoßbedingungen (im Massenspektrometer) lagern sich fast alle Benzylverbindungen vor der Fragmentierung unter Ringerweiterung um, so dass ein Tropyliumkation entsteht.