Cyclohexanthiol
Cyclohexanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyclohexanthiol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 116,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,95 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
158–160 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,493 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenCyclohexanthiol kommt als Zersetzungsprodukt von Cyclohexylthiophthalimid (eingesetzt als Polymerisationshemmer in der Gummiproduktion) vor.[3]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenCyclohexanthiol kann durch Reaktion von Cyclohexen (zum Beispiel durch Markownikow-Addition) oder Cyclohexanol oder einem Cyclohexylhalogenid[6] mit Schwefelwasserstoff gewonnen werden.[7][8]
Die Verbindung kann auch durch Verseifung von Cyclohexyldithiochlorkohlensäureester mit alkoholischer Kalilauge dargestellt werden.[9]
Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Pyrolyse von 1,2-Epithiocyclohexan bei 210 °C, durch Hydrolyse von Cyclohexylthiolacetat und noch weitere Verfahren.[6]
Eigenschaften
BearbeitenCyclohexanthiol ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Von den 24 möglichen Konformationen der Verbindung ist die äquatoriale Sesselformation die stabilste.[10][11]
Verwendung
BearbeitenCyclohexanthiol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Cyclohexylthiophthalimid) verwendet.[8]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Cyclohexanthiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39 °C, Zündtemperatur 253 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Cyclohexanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Inchem.org: ICSC 0032 – Cyclohexanethiol, abgerufen am 27. Januar 2019.
- ↑ a b c Werner Baumann, Monika Ismeier: Kautschuk und Gummi Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58916-4, S. 1038 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Cyclohexanethiol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).
- ↑ Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 0-470-41081-7, S. 1054 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Mohamed A. Metwally, Bakr F. Abdel-Wahab: ChemInform Abstract: Utility of Cyclohexanethiols in Organic Synthesis. In: ChemInform. 41, 2010, S. no, doi:10.1002/chin.201027249.
- ↑ Eintrag zu Cyclohexanethiol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Januar 2019.
- ↑ a b John S. Dick, Charles P. Rader: Raw Materials Supply Chain for Rubber Products Overview of the Global Use of Raw Materials, Polymers, Compounding Ingredients, and Chemical Intermediates. Carl Hanser Verlag GmbH Co KG, 2014, ISBN 978-1-56990-538-8, S. 419 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eugen Müller: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IX, 4th Edition Sulfur, Selenium, Tellurium Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180544-7, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ D. W. Scott, G. A. Crowder: Cyclohexanethiol and 2,4‐Dimethyl−3‐thiapentane: Molecular Vibrations, Conformational Analyses, and Chemical Thermodynamic Properties. In: The Journal of Chemical Physics. 46, 1967, S. 1054, doi:10.1063/1.1840768.
- ↑ Sang-Woo Joo, Hoeil Chung u. a.: Conformational changes of cyclohexanethiol adsorbed on gold surfaces. In: Surface Science. 601, 2007, S. 3196, doi:10.1016/j.susc.2007.05.020.