Cyclohexylacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexylacetat
Summenformel	C8H14O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-736-6
ECHA-InfoCard	100.009.761
PubChem	12146
ChemSpider	11647
Wikidata	Q2706345
Eigenschaften
Molare Masse	142,2 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,966 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	172–173 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐243
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyclohexylacetat ist ein Carbonsäureester, der sich von Cyclohexanol und Essigsäure ableitet. Er wird als Duft- und Aromastoff verwendet.

Herstellung

Cyclohexylacetat kann durch Veresterung von Cyclohexanol mit Essigsäure unter saurer Katalyse^[2] oder durch Umsetzung von Cyclohexen mit Essigsäure^[3] gewonnen werden.

Verwendung

Cyclohexylacetat wird als Duftstoff in Kosmetika und Reinigungsmitteln eingesetzt, allerdings in geringer Menge unter 100 kg pro Jahr.^[4] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.027 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[5]

Toxikologie

Verschiedene Studien zur oralen Gabe bei Ratten und dermalen Applikation bei Kaninchen ergaben in allen Fällen einen LD₅₀-Wert über 5 g/kg. Die Verbindung verursacht Augenreizungen und in hohen Konzentrationen Hautreizungen, jedoch keine Sensibilisierung.^[4]

Sicherheitshinweise

Cyclohexylacetat hat einen Flammpunkt von 58 °C.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt Cyclohexylacetat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Dezember 2023 (PDF).
↑ Ganapati D. Yadav, Pranav H. Mehta: Heterogeneous Catalysis in Esterification Reactions: Preparation of Phenethyl Acetate and Cyclohexyl Acetate by Using a Variety of Solid Acidic Catalysts. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 33, Nr. 9, September 1994, S. 2198–2208, doi:10.1021/ie00033a025.
↑ Yabo Hu, Le Wang, Jiawei Lu, Lianghui Ding, Guowen Zhang, Zhuxiu Zhang, Jihai Tang, Mifen Cui, Xian Chen, Xu Qiao: Novel Reactive Distillation Process for Cyclohexyl Acetate Production: Design, Optimization, and Control. In: ACS Omega. Band 8, Nr. 14, 11. April 2023, S. 13192–13201, doi:10.1021/acsomega.3c00469, PMID 37065013, PMC 10099445 (freier Volltext).
↑ ^a ^b S.P. Bhatia, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on cyclohexyl acetate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 46, Nr. 12, Dezember 2008, S. S52–S55, doi:10.1016/j.fct.2008.09.033.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 9. Dezember 2023.

[SIGMA-1] Datenblatt Cyclohexylacetat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Dezember 2023 (PDF).

[2] Ganapati D. Yadav, Pranav H. Mehta: Heterogeneous Catalysis in Esterification Reactions: Preparation of Phenethyl Acetate and Cyclohexyl Acetate by Using a Variety of Solid Acidic Catalysts. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 33, Nr. 9, September 1994, S. 2198–2208, doi:10.1021/ie00033a025.

[3] Yabo Hu, Le Wang, Jiawei Lu, Lianghui Ding, Guowen Zhang, Zhuxiu Zhang, Jihai Tang, Mifen Cui, Xian Chen, Xu Qiao: Novel Reactive Distillation Process for Cyclohexyl Acetate Production: Design, Optimization, and Control. In: ACS Omega. Band 8, Nr. 14, 11. April 2023, S. 13192–13201, doi:10.1021/acsomega.3c00469, PMID 37065013, PMC 10099445 (freier Volltext).

[:0-4] S.P. Bhatia, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on cyclohexyl acetate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 46, Nr. 12, Dezember 2008, S. S52–S55, doi:10.1016/j.fct.2008.09.033.

[5] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 9. Dezember 2023.

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