Cyclohexylmethacrylat

chemische Verbindung

Bei Cyclohexylmethacrylat (CHMA) handelt es sich um einen Ester der Methacrylsäure. Es enthält einen cycloaliphatischen Ring und eine ungesättigte Doppelbindung. Im Allgemeinen wird es als Monomer für unterschiedliche Bindemittelklassen verwendet.[3]

Strukturformel
Chemische Struktur Cyclohexylmethacrylat
Allgemeines
Name Cyclohexylmethacrylat
Andere Namen
  • CHMA
  • CYCLOHEXYL METHACRYLATE (INCI)[1]
Summenformel C10H16O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-43-9
EG-Nummer 202-943-5
ECHA-InfoCard 100.002.676
PubChem 7561
ChemSpider 7280
Wikidata Q27262518
Eigenschaften
Molare Masse 168,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,96 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−104 °C[2]

Siedepunkt

93,75 °C (20 hPa)[2]

Dampfdruck
Löslichkeit

137,2 mg/l (30 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Bei Einsatz in Polymeren, die als Lackbindemittel genutzt werden, verbindet Cyclohexylmethacrylat zwei eigentlich gegenläufige Eigenschaften miteinander: CHMA besitzt eine hohe Glastemperatur, hat jedoch kaum Einfluss auf eine Erhöhung der Lösungsviskositäten. Grund hierfür ist der relativ kompakte Aufbau des Monomers. Andere Monomere mit diesen Eigenschaften wären beispielsweise tert-Butylacrylat, tert-Butylcyclohexylacrylat oder auch Isobornylmethacrylat.[3] Die Polymerisationswärme beträgt −51 kJ·mol−1 bzw. −303 kJ·kg−1.[4] Cyclohexylmethacrylat bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 82 °C.[2]

Verwendung

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Cyclohexylmethacrylat kann über radikalische oder ionische Polymerisation in Bindemittel, wie etwa Polyacrylate, eingebaut werden.[3]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu CYCLOHEXYL METHACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
  2. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Cyclohexylmethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Ulrich Poth, Roland Baumstark, Reinhold Schwalm, Manfred Schwartz: Acrylatharze. Vincentz Network, Hannover 2014, ISBN 978-3-86630-820-6.
  4. J. Brandrup, E. H. Immergut, E. A. Grulke, A. Abe, D. R. Bloch: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.