Cycloxydim

chemische Verbindung, Herbizid

Cycloxydim ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemische Verbindungen aus der Gruppe der Cyclohexandione.

Strukturformel
Strukturformel von Cycloxidim
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Cycloxydim
Andere Namen
  • (5RS)-2-[(EZ)-1-(Ethoxyimino)butyl]-3-hydroxy-5-[(3RS)-thian-3-yl]cyclohex-2-en-1-on
  • 2-[1-(Ethoxyimino)butyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on
Summenformel C17H27NO3S
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101205-02-1
EG-Nummer 405-230-9
ECHA-InfoCard 100.100.681
PubChem 91765
Wikidata Q3008606
Eigenschaften
Molare Masse 325,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,12 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]

Schmelzpunkt

37 °C[1]

Siedepunkt

200 °C (Zersetzung)[1]

pKS-Wert

4,17 (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (53 mg·l−1 bei 25 °C)[1][2]
  • löslich in Aceton, Ethanol, Hexan und Ethylacetat[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 361d
P: 201​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Cycloxydim ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er ist instabil in saurer Umgebung.[6]

Verwendung

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Cycloxydim wird als Herbizid gegen Gräser verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Fettsäure-Biosynthese, genauer der Acetyl-CoA-Carboxylase (ACCase).[6] Es ist seit 1991 als Pflanzenschutzmittel in der BRD zugelassen.[7]

Mais gehört zu der Familie der Gräser und ist daher anfällig für Cycloxydim. Über Mutagenese hat man jedoch Cycloxydim-toleranten Mais entwickelt. Das Herbizid wird außerdem im Raps-, Rüben-, Kartoffel-, Feldsalat-, Zierpflanzen- und Ackerbohnen-Anbau verwendet.[8]

Zulassung

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In den Staaten der Europäischen Union kann Cycloxydim seit 1. Juni 2011 für Anwendungen als Herbizid zugelassen werden.[9] Die Zulassung wurde 2023 verlängert und läuft am 31. August 2026 aus, sofern keine Neuzulassung erteilt wird.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Focus, Focus Plus und Focus Ultra) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Cycloxidim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  2. Food and Agriculture Organization of the United Nations: Pesticide Residues in Food, 1992 Evaluations: Residues. Food & Agriculture Org., 1993, ISBN 978-92-5103341-8, S. 217 (books.google.de).
  3. a b Eintrag zu Cycloxidim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. August 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu cycloxydim (ISO); 2-(N-ethoxybutanimidoyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)cyclohex-2-en-1-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. a b c FAO: Cycloxydim (PDF; 69 kB).
  6. a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009. Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln. Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. DUO-System (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)
  9. Richtlinie 2011/4/EU der Kommission vom 20. Januar 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cycloxydim und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG
  10. Verordnung (EU) 2023/918
  11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cycloxydim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cycloxydim“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.