Cyhexatin
Cyhexatin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyhexatin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H34OSn | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 385,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,378 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht löslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenCyhexatin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Bromcyclohexan oder Chlorcyclohexan mit Magnesium gewonnen werden. Das entstehende Zwischenprodukt Cyclohexylmagnesiumbromid wird mit Zinn(IV)-chlorid zu Tricyclohexylzinn umgesetzt und bildet bei Reaktion mit Natriumhydroxid dann Cyhexatin.[5]
Eigenschaften
BearbeitenCyhexatin ist ein farbloser Feststoff, welcher schlecht löslich in Wasser ist.[2] Es ist in Wasser stabil und ein Abbauprodukt von Azocyclotin und wird selbst zu Dicyclohexylzinn abgebaut.[6]
Verwendung
BearbeitenCyhexatin wird als nicht systemisches Kontakt-Akarizid gegen bewegliche Spinnmilbenstadien (auch gegen Organophosphat resistente Arten) verwendet und wurde 1968 von Dow Chemicals (jetzt Dow AgroSciences) als Milbenbekämpfungsmittel eingeführt.[7]
Zulassung
BearbeitenIn den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Cyhexatin als Wirkstoff enthalten.[8] Cyhexatin wurde in Österreich unter den Handelsnamen „Plictran“ und „Plictet“ vermarktet.[9]
Weblinks
Bearbeiten- Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Cyhexatin
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 13121-70-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2011. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt Cyhexatin, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ a b Cyhexatin. (PDF; 1,4 MB) FAO:, abgerufen am 26. Juli 2011.
- ↑ Eintrag zu Cyhexatin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 399 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 529 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Cyhexatin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Dezember 2021.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyhexatin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
- ↑ Peter Fischer-Colbrie: Übersicht über die für den Pflanzenschutz im Obstbau zur Verfügung stehenden Wirkstoffe und genehmigten Handelspräparate. In: Pflanzenschutz. Nr. 12, 1987, S. 2 (zobodat.at [PDF; abgerufen am 26. Februar 2021]).