Dabsylchlorid
Dabsylchlorid (von Dimethylaminoazobenzolsulfonylchlorid) ist ein organisches Benzosulfonylchlorid, das als Nachweisreagenz dient.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dabsylchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H14ClN3O2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelrot, kristallin[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 323,79 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
185 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Dabsylchlorid wird in der Proteinanalytik zur Vorsäulenderivatisierung von primären und sekundären Aminen in der HPLC genutzt. Dabei wird die Aminogruppe mit dem Reagenz derivatisiert:
Das Derivat zeigt dann Absorption bei 436 nm und bietet eine Empfindlichkeit von 1 pmol. Die gebildeten Dabsyl-Aminosäuren sind über mehrere Wochen stabil.[2]
In der Nukleinsäureanalytik kann Dabsylchlorid als Quencher für Fluoreszenzmarker verwendet werden, zum Beispiel zur Detektion bestimmter RNA-Sequenzen. Dabei wird eine RNA-Sonde mit dem Quencher (Dabsylchlorid) direkt am 5′-Ende, und dem Fluorophor etwa zwei Nukleotide davor bestückt. Eine zweite Sonde wird mit einer Phosphorothioatgruppe am Ribonukleotid am 3′-Ende bestückt. Bilden beide Sonden mit der gesuchten Sequenz Basenpaarungen aus, kann der Schwefel aus der Phosphorothioatgruppe das Dabsylchlorid durch eine SN2-Substitution am C5 entfernen und der Fluoreszenzmarker wird detektierbar.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt Dabsyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2017 (PDF).
- ↑ Friedrich Lottspeich, Joachim W. Engels (Hrsg.): Bioanalytik. 3. Auflage. Springer Spektrum, Berlin / Heidelberg 2012, ISBN 978-3-8274-2942-1, S. 341 f.
- ↑ Daniel Krois: Organisch-chemische Methoden. Springer Berlin Heidelberg, Berlin / Heidelberg 2017, ISBN 978-3-662-53013-9, S. 170–172.