Damascenin
chemische Verbindung
Damascenin ist ein Alkaloid, das natürlich unter anderem in den Samen einiger Arten der Pflanzengattung Schwarzkümmel (Nigella) enthalten ist.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Damascenin | ||||||||||||
| Andere Namen |
3-Methoxy-2-methylaminobenzoesäuremethylester | ||||||||||||
| Summenformel | C10H13NO3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 195,22 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
270 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Damascenin wirkt einerseits als Radikalfänger, ist auf der anderen Seite allerdings auch mutagen, eine karzinogene Wirkung wird vermutet.[1] Es senkt den Blutdruck und setzt die Herzfrequenz herab.[3]
Synthese
BearbeitenFür eine mögliche Synthese von Damascenin wird 3-Methoxybenzoesäure mit Methanol und gasförmigem Chlorwasserstoff verestert und das Produkt in Essigsäureanhydrid nitriert. Danach wird mit Raney-Nickel katalytisch reduziert und das entstehende Produkt mit Methyliodid methyliert.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu 3-Hydroxyanthranilsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b E. Mutschler: Zur Chemie und Pharmakologie der Alkaloide Damascenin und Arecolin 1. Mitt.: Beiträge zur Synthese von Damascenin und Damasceninhomologen. In: Archiv der Pharmazie. Band 298, Nr. 12, 1965, S. 861, doi:10.1002/ardp.19652981209.