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Dec-7-eno-1,4-lacton

chemische Verbindung

Dec-7-eno-1,4-lacton (auch γ-Jasmolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.

Strukturformel
Strukturformel von Dec-7-eno-1,4-lacton
(Z)-Isomer, unspezifiziertes Enantiomer
Allgemeines
Name Dec-7-eno-1,4-lacton
Andere Namen
  • 5-[(3Z)-Hex-3-en-1-yl]oxolan-2-on (IUPAC)
  • 5-[(3Z)-3-Hexen-1-yl]dihydro-2(3H)-furanon
  • HEXENYLDIHYDROFURANONE (INCI)[1]
Summenformel C10H16O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 63095-33-0 [(Z)-Isomer]
  • 155682-86-3 [(R,Z)-Isomer]
  • 156041-99-5 [(S,Z)-Isomer]
  • 67114-38-9
  • 97416-87-0 [(E)-Isomer]
  • 268566-99-0 [(E,R)-Isomer]
  • 328114-14-3 [(E,S)-Isomer]
  • 268566-98-9 [(S)-Isomer]
EG-Nummer 263-852-4
ECHA-InfoCard 100.058.030
PubChem 6019677
ChemSpider 4781744
Wikidata Q27237316
Eigenschaften
Molare Masse 168,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,962 g·cm−3 bei 20 °C[3]

Siedepunkt

149–151 °C bei 23 hPa[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Echter Jasmin (Jasminum officinale)

Dec-7-eno-1,4-lacton kommt in Pfirsichen[4][5] und Nektarinen[6] vor. Es ist außerdem ein Bestandteil von Jasminöl aus dem echten Jasmin.[7]

Herstellung

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6-Methyl-5-hepten-2-on, ein Edukt für die Synthese von Dec-7-eno-1,4-lacton

Eine mögliche Synthese geht von einem Imin aus, das sich von Cyclohexylamin und 6-Methyl-5-hepten-2-on ableitet. Durch Deprotonierung mit Lithiumdiethylamid in Gegenwart von HMPT und Umsetzung mit 1-Brompent-2-in wird ein Alkinon erhalten. Die dimethylierte Doppelbindung des Edukts kann durch Ozonolyse in Gegenwart von Methanol in einen Methylester umgewandelt werden. Durch eine Lindlar-Hydrierung wird die Dreifachbindung zur (Z)-Doppelbindung hydriert. Im letzten Schritt wird durch reduktive Cyclisierung mit Natriumborhydrid der Lacton-Ring gebildet.[7]

Verwendung

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Die (Z)-Verbindung wird in der Größenordnung von weltweit 100 bis 1000 Kilogramm pro Jahr als Duftstoff verwendet.[8] Dec-7-eno-1,4-lacton ohne spezifische Stereochemie ist in der EU unter der FL-Nummer 10.038 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[9] Analog ist die (Z)-Verbindung unter der FL-Nummer 10.039 zugelassen.[10]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu HEXENYLDIHYDROFURANONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2024.
  2. ↑ a b c Santa Cruz Biotechnology: (Z)-γ-Jasmolactone, CAS 63095-33-0 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 15. September 2024.
  3. ↑ a b Datenblatt 2h-Pyran-2-on, Tetrahydro-6- (3-penten-1-yl) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2024 (PDF).
  4. ↑ Christophe Aubert, Severine Baumann, Helene Arguel: Optimization of the Analysis of Flavor Volatile Compounds by Liquid−Liquid Microextraction (LLME). Application to the Aroma Analysis of Melons, Peaches, Grapes, Strawberries, and Tomatoes. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 53, Nr. 23, 1. November 2005, S. 8881–8895, doi:10.1021/jf0510541.
  5. ↑ Christophe Aubert, Céline Milhet: Distribution of the volatile compounds in the different parts of a white-fleshed peach (Prunus persica L. Batsch). In: Food Chemistry. Band 102, Nr. 1, Januar 2007, S. 375–384, doi:10.1016/j.foodchem.2006.05.030.
  6. ↑ Christophe Aubert, Philippe Bony, Guillaume Chalot, Pierre Landry, Sebastien Lurol: Effects of Storage Temperature, Storage Duration, and Subsequent Ripening on the Physicochemical Characteristics, Volatile Compounds, and Phytochemicals of Western Red Nectarine ( Prunus persica L. Batsch). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 62, Nr. 20, 21. Mai 2014, S. 4707–4724, doi:10.1021/jf4057555.
  7. ↑ a b Dermot J. Gavin, Niall W. A. Geraghty: A General Synthesis of (±)-γ-Substituted γ-Butyrolactones Using a Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure. In: Synthetic Communications. Band 24, Nr. 10, Mai 1994, S. 1351–1361, doi:10.1080/00397919408011738.
  8. ↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, M.A. Cancellieri, H. Chon, M.L. Dagli, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, (Z)-5-(3-hexenyl)dihydrofuran-2(3H)-one, CAS Registry Number 63095-33-0. In: Food and Chemical Toxicology. Band 179, September 2023, S. 113905, doi:10.1016/j.fct.2023.113905.
  9. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 15. September 2024.
  10. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 15. September 2024.
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