Decylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylamine.

Strukturformel
Strukturformel von Decylamin
Allgemeines
Name Decylamin
Andere Namen
  • Decan-1-amin (IUPAC)
  • n-Decylamin
  • 1-Decylamin
  • Caprylamin
  • 1-Aminodecan
Summenformel C10H23N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 217-957-7
ECHA-InfoCard 100.016.326
PubChem 8916
Wikidata Q5493262
Eigenschaften
Molare Masse 157,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,79 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

17 °C[1]

Siedepunkt

220,5 °C[1]

Dampfdruck

0,896 mbar (50 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (0,55 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Ethanol[2]
Brechungsindex

1,436 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​314​‐​400
P: 270​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Decylamin kann durch katalytische Hydrierung von Decannitril an einem Raney-Nickel-Katalysator gewonnen werden.[4]

 
Synthese von Decylamin durch katalytische Hydrierung von Decannitril unter Verwendung eines Raney-Nickel Katalysators

Beträgt der Wasserstoffdruck dabei etwa 100 bar, kann eine Ausbeute von 92 % erreicht werden.[4]

Eigenschaften

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Decylamin ist eine sehr schwer entzündbare farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Decylamin kann zur Synthese von Dynamin-Inhibitoren wie Dynole 2-24 sowie als koordinierendes Lösungsmittel bei der Thermolyse von Blei-Piperidin- und Blei-Tetrahydrochinolin-dithiocarbamat-Komplexen zu Bleisulfid-Nanopartikeln verwendet werden.[5][3] Derivate wie N,N-Dimethyldecylaminoxid werden in Kosmetika eingesetzt.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Decylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition:. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Datenblatt Decylamine, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2015 (PDF).
  4. a b K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Katrin-M. Roy: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 1058 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Linda D. Nyamen, V.S.R. Rajasekhar Pullabhotla, Adeola A. Nejo, Peter T. Ndifon, Jamie H. Warner, Neerish Revaprasadu: Synthesis of anisotropic PbS nanoparticles using heterocyclic dithiocarbamate complexes. In: Dalton Transactions. 2012, Band 41, Nummer 27, S. 8297 doi:10.1039/C2DT30282A.
  6. G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).